1-propanolo: proprietà, sintesi, reazioni, usi

L’ 1-propanolo è un alcol primario avente formula CH3CH2OH isomero del 2-propanolo noto anche come isopropanolo.
L’ 1-propanolo si trova nell’ambiente durante la produzione, lavorazione, stoccaggio, trasporto, utilizzo e smaltimento dei rifiuti.
Tuttavia esso è biodegradabile e non è normalmente presente nell’ambiente.

Esso è contenuto in alcuni alimenti  o come aroma volatile naturale o aggiunto o come residuo di solvente. Si trova in alcune bevande come la birra che ne contiene fino a 195 mg/litro e il vino e in alcuni alcolici dove raggiunge la concentrazione di 3520 mg/L. Fu scoperto dal chimico francese Gustave Charles Bonaventure Chancel nel 1853

Proprietà dell’1-propanolo

L’1-propanolo è un liquido incolore, altamente infiammabile, volatile a pressione atmosferica. Ha una bassa viscosità e presenta il tipico odore degli alcoli.

È miscibile con l’acqua e con i solventi organici come:

Sintesi

Si può ottenere dalla reazione tra l’acido propionico con metanolo in presenza di acido solforico che agisce da catalizzatore.

Dalla reazione di esterificazione si ottiene il propanoato di metile:
CH3CH2COOH + CH3OH → CH3CH2COOCH3 + H2O

Dalla riduzione dell’estere si ottiene dapprima propionaldeide e successivamente 1-propanolo. L’agente riducente è il sodio e la reazione avviene in presenza di glicole etilenico quale solvente.

Un’altra via sintetica prevede l’idroformilazione dell’etene con monossido di carbonio e idrogeno in presenza di dicobalto-ottacarbonile Co2(CO)8 o complessi del rodio.
CH2=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CHO

L’idrogenazione della propionaldeide porta alla formazione dell’1-propanolo:
CH3CH2CHO + H2 → CH3CH2CHO

Può essere ottenuto dalla reazione tra propene e acido bromidrico in presenza di perossidi da cui si ottiene l’1-bromopropano:
CH2=CHCH3 + HBr → CH3CH2CH2Br

L’1-bromopropano reagisce con l’idrossido di sodio per dare l’1-propanolo

Reazioni

Dà le reazioni tipiche degli alcoli primari come l’ossidazione a propanale e successivamente ad acido propanoico in presenza di un ossidante come il bicromato di potassio.

In presenza di tricloruro di fosforo dà l’1-cloropropano utilizzando il cloruro di zinco quale catalizzatore.

Reagisce con gli acidi carbossilici per dare un estere

Dà luogo a disidratazione in presenza di acido solforico per dare il propene

Usi

L’uso principale dell’1-propanolo è come solvente di polimeri, lacche e adesivi

È usato per l’estrazione di prodotti naturali, come aromi, oli vegetali, resine, cere e gomme

Inoltre è utilizzato per la sue proprietà antisettiche in farmaci e cosmetici, come lozioni, saponi e smalti per unghie.

È presente in molte formulazioni tra cui profumi, soluzioni coloranti, antigelo, detergenti per vetri, liquido dei freni.

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