Glicole etilenico: proprietà, sintesi

Il glicole etilenico il cui nome I.U.P.A.C. è 1,2-etandiolo è un diolo vicinale in quanto presenta i due gruppi ossidrili legati a due atomi di carbonio a loro volta direttamente legati tra di loro.

Proprietà del glicole etilenico

E’ un liquido incolore, dal sapore dolciastro, inodore, igroscopico dotato di bassa volatilità e bassa viscosità.
È miscibile in acqua in tutte le proporzioni e in molte sostanze organiche come metanolo, fenolo e acetone.

La reattività del glicole etilenico è dovuta alla presenza di due gruppi funzionali –OH tipici degli alcoli. Pertanto la chimica dell’1,2-etandiolo è quella tipica degli alcoli che possono essere convertiti, tra l’altro, ad aldeidi, alogenuri alchilici, acidi carbossilici,eteri e tioli.

Può essere quindi utilizzato quale intermedio di un’ampia gamma di reazioni. In modo particolare per la produzione di resine e fibre a base di poliesteri tra cui il polietilentereftalato sebbene il suo uso più noto è quello di antigelo infatti una miscela costituita dal 60% di glicole etilenico e dal 40% di acqua cristallizza alla temperatura di circa – 45°C.

Il glicole etilenico è utilizzato anche quale solvente nell’industria delle vernici e della plastica, nel liquido per freni idraulici, nell’inchiostro per penne a sfera e come componente dei lucidi per scarpe.

Sintesi

Può essere ottenuto per ossidazione dell’etene in presenza di un catalizzatore di ossido di argento. Si ha la formazione dell’ossido di etilene, anche detto ossirano, etere ciclico avente formula C2H4O.

La successiva idratazione dell’ossido di etilene porta alla formazione del glicole etilenico:

sintesi glicole etilenico
sintesi glicole etilenico

 

La reazione di idratazione può avvenire in condizioni sia acide che basiche o neutre. Abitualmente a livello industriale la reazione, che avviene in modo esotermico, è realizzata in condizioni neutre o in condizioni acide in cui viene utilizzato acido solforico allo 0.5% , alla temperatura di 50-70°C e sotto pressione.

Oltre al glicole etilenico si formano anche omologhi superiori. L’ossido di etilene infatti reagisce più velocemente con i dioli formatisi che non con l’acqua. Questa reazione collaterale può essere minimizzata con la presenza di un grande eccesso di acqua. In questo modo si ottengono rese che arrivano al 93%.

Dopo essere stato allontanato dal reattore il prodotto è distillato a bassa pressione per allontanare l’acqua e successivamente avviene la purificazione del glicole etilenico distillandolo sotto vuoto. Questo metodo presenta alcuni svantaggi tra cui la necessità di disporre di impianti costituiti da materiali resistenti alla corrosione e l’allontanamento dell’acido dal prodotto.

Il glicole etilenico è nocivo per ingestione e può provocare danni agli organi in caso di esposizione prolungata o ripetuta.

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