solventi organici

Solventi organici: non polari, polari protici, polari aprotici

I solventi organici presentano una bassa temperatura di ebollizione, hanno basso peso molecolare, sono liquidi a temperatura ambiente e  possono essere allontanati per distillazione. Inoltre devono godere di inerzia chimica rispetto ai reagenti che vengono solubilizzati in essi.

I solventi organici sono usati anche per estrarre determinati composti chimici solubili in essi e sono caratterizzati dall’avere spesso un odore caratteristico.

Il solvente è una sostanza in genere liquida che solubilizza altre sostanze senza reagire con esse. I  solventi sono spesso impiegati per le loro caratteristiche acido-base ovvero possono essere  protici e aprotici: i solventi protici presentano un atomo di idrogeno dissociabile come ione H+ e tale atomo di idrogeno è generalmente legato a un atomo di ossigeno o un atomo di azoto.

Essi possono formare  legami a idrogeno e stabilizzano gli ioni per solvatazione. Esempi di solventi protici organici sono il metanolo, l’acido formico e, in genere tutti alcoli e gli acidi carbossilici.

I solventi aprotici non presentano un atomo di idrogeno dissociabile come l’esano o il benzene.

I solventi sono abitualmente classificati sulla base della loro polarità come solventi solventi polari e apolari.

Una grandezza che rende conto della polarità del solvente è la costante dielettrica che misura la tendenza del solvente di annullare parzialmente l’intensità del campo elettrico di una particella carica immerso in esso. Si assume che se il valore della costante dielettrica è inferiore a 15 il solvente è apolare.

L’acqua che è un solvente molto polare ha un valore della costante dielettrica pari a 80.

Classificazione

I solventi organici sono quindi classificati come:

1)       Solventi non polari

2)       Solventi polari protici

3)      Solventi polari aprotici

e sono tabulati secondo temperatura di ebollizione o  polarità crescente.

Solventi non polari alifatici

NomeFormulaTemperatura di ebollizioneCostante dielettrica
n-pentanoCH3(CH2)3CH3361.84
CiclopentanoC5H10401.97
n-esanoCH3(CH2)4CH3691.88
CicloesanoC6H12812.02

Solventi non polari aromatici

BenzeneC6H6802.3
TolueneC6H5CH31112.38

Solventi non polari alogenati

CloroformioCHCl3614.81
DiclorometanoCH2Cl2409.1

Solventi non polari contenenti ossigeno

1,4-diossanoC4H8O21012.3
Etere etilicoCH3CH2OCH2CH3354.3

Solventi polari aprotici

Tetraidrofurano (THF)C4H8O667.5
AcetoneCH3COCH35621
Dimetilsolfossido (DMSO)CH3SOCH318946.7
NitrometanoCH3NO2100-10335.9

Solventi polari protici

Acido formicoHCOOH10158
Acido aceticoCH3COOH1186.2
n-butanoloCH3CH2CH2CH2OH11818
1-propanoloCH3CH2CH2OH9720
EtanoloCH3CH2OH7924.6
MetanoloCH3OH6533

Proprietà dei solventi organici

Un’altra caratteristica dei solventi organici è la loro temperatura di ebollizione che è correlata alla velocità di evaporazione: possono quindi essere classificati a seconda della loro temperatura di ebollizione. Solventi quali il dietiletere, il clorometano e l’acetone evaporano rapidamente già a temperatura ambiente mentre solventi quali il dimetilsolfossido che presenta una temperatura di ebollizione molto elevata richiede, per la sua eliminazione, alte temperature o l’uso dell’evaporatore rotante.

Il solvente, tuttavia, non è solo una sostanza che solubilizza altre sostanze ma ha una grande influenza sulla reattività chimica:  oltre all’effetto sulla solubilità, infatti, il solvente ha effetti sulla stabilità, sulla velocità della reazione, sulla posizione dell’equilibrio, sulla stereoselettività e sul meccanismo della reazione: l’uso di un solvente appropriato consente quindi il controllo sulla cinetica e sulla termodinamica della reazione.

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