Etene: sintesi, reazioni

L’etene o etilene, il più semplice degli alcheni, ha formula CH2=CH2 e struttura planare in cui gli atomi di carbonio sono  ibridati sp2.
L’ angolo di legame H-C-H è di 117.4° di poco diverso rispetto a quello di 120° previsto teoricamente per questo tipo di ibridazione.

E’ un gas incolore a temperatura ambiente e a pressione atmosferica, caratterizzato da un lieve odore dolciastro, infiammabile ed essendo una molecola non polare è solubile in solventi non polari e scarsamente solubile in acqua.

L’etene è un fitormone che viene sintetizzato dalle piante a partire dall’amminoacido metionina; esso regola la maturazione dei frutti, l’espansione degli organi, la risposta allo stress e la senescenza.  Alla fine del XIX secolo, Dimitry Nikolayevich Neljubov, un giovane ricercatore presso l’Istituto Botanico di San Pietroburgo, identificò l’etilene come il componente minore del gas illuminante che faceva crescere orizzontalmente le sue piantine di piselli. Isolato nel 1934 da mele in maturazione fu dimostrata la sua funzione di fitoregolatore.

Sintesi dell’etene

A livello industriale viene ottenuto dal cracking termico del gas naturale, di idrocarburi superiori o dall’etano secondo la reazione:

C2H6(g) ⇌ C2H4(g) + H2(g)  ΔH = + 138 kJ/mol

La reazione è endotermica e quindi è necessario, secondo il Principio di Le Chatelier, erogare calore affinché possa avvenire. Per quanto riguarda la pressione se da un lato una diminuzione di pressione favorisce la formazione dei prodotti in quanto la variazione del numero di moli è pari a Δn = 1 + 1 – 1= +1 dall’altro la diminuzione di pressione agisce sulla cinetica della reazione rallentandola notevolmente. I due effetti competitivi vengono compensati con una pressione pari, o di poco inferiore, a quella atmosferica.

L’etene può essere inoltre ottenuto:

  • per disidratazione dell’etanolo in presenza di acido solforico concentrato secondo la reazione:

CH3CH2OH(g) → C2H4(g) + H2O(g)

  • per reazione dell’1,2-dicloroetano in presenza di polvere di zinco:

ClCH2CH2Cl + Zn → C2H4 + ZnCl2

CH3CH2Cl + KOH → C2H4 + KCl + H2O

  • per idrogenazione dell’etino in condizioni controllate alla temperatura di 200°C in presenza di Nickel-Raney:

HC≡CH + H2 → C2H4

Reazioni

L’etene dà luogo alle reazioni tipiche degli alcheni stante la sua alta reattività dovuta alla presenza del doppio legame carbonio-carbonio:

  • addizione di alogeni con formazione di un dialogenuro vicinale:

C2H4 + X2 → XCH2CH2X

C2H4 + HX → CH3CH2X

  • addizione di acqua in ambiente acido con formazione di un alcol:

C2H4 + H2O → CH3CH2OH

  • idrogenazione catalitica in presenza di Nickel-Raney con formazione dell’etano:

C2H4 + H2 → CH3CH3

  • combustione:

C2H4 + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2O

2 C2H4 +  O2 → 2 C2H4O

L’ossido di etilene a sua volta, in presenza di acqua, dà luogo alla formazione del glicole etilenico:

C2H4O + H2O → HO-CH2CH2-OH

  • L’etene è il monomero di partenza per ottenere il polietilene :

n C2H4 → -(CH2-CH2)n

C2H4 + H2O + PdCl2 → CH3CHO + Pd + 2 HCl

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

TI POTREBBE INTERESSARE

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Reagente limitante: esercizi svolti

Si definisce reagente limitante di una reazione chimica quella specie che si consuma per prima e che determina la quantità dei prodotti di reazione. Per...