Acetaldeide e derivati: sintesi

L’acetaldeide il cui nome I.U.P.A.C. è etanale ha formula CH3CHO ed è un liquido incolore volatile e infiammabile dall’odore pungente e irritante. L’acetaldeide è un importante composto impiegato nelle sintesi industriali organiche.

L’acetaldeide è il primo prodotto generato durante il metabolismo dell’alcol etanolo che viene convertita rapidamente in acetato dall’enzima aldeide deidrogenasi. L’acetaldeide è

struttura
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un metabolita attivo che induce una serie di effetti tossici, farmacologici e comportamentali. E’ più tossica dell’alcol etilico e pertanto è responsabile dei malesseri che vengono avvertiti dopo aver ingerito sostanze alcoliche.

L’acetaldeide gioca un ruolo importante nella chimica dell’atmosfera, si forma durante la combustione e dall’ossidazione di grassi e oli. L’acetaldeide si trova principalmente nel metabolismo degli organismi vegetali e animali. È utilizzata come solvente nelle industrie della gomma, in quella conciaria e cartaria, nonché come conservante per frutta e prodotti ittici.

Proprietà

Si presenta come un liquido limpido, incolore, fumante, con odore pungente e fruttato. I vapori sono più pesanti dell’aria e possono percorrere distanze considerevoli e provocare ritorni di fiamma dalle fonti di combustione. Quando riscaldata fino alla decomposizione emette fumo acre e fumi tossici di monossido di carbonio e anidride carbonica.

È  sensibile all’umidità ed è pericolosa se esposta al calore o alla fiamma. In caso di stoccaggio prolungato può formare perossidi instabili. Può reagire violentemente con anidridi acide, alcoli, chetoni, fenoli, ammoniaca, acido cianidrico, idrogeno solforato, alogeni, isocianati, alcali forti e acidi forti ed è incompatibile con agenti ossidanti e riducenti.

Metodi di ottenimento:

1)      Da etanolo

L’etanolo può essere trasformato in acetaldeide o per semplice deidrogenazione o mediante ossidazione.

Nei processi basati sulla deidrogenazione l’etanolo è inviato su un catalizzatore di rame attivato con cromo a 260-290 °C

CH3CH2OH → CH3CHO + H2

Nel processo di ossidazione etanale e aria vengono fatti passare su una rete di argento a 450-550 °C

2 CH3CH2OH  + O2 → 2 CH3CHO +2 H2O

 2)      Da etilene

L’etilene può essere ossidato ad etanale in presenza di sali di palladio e rame secondo il processo Wacker:

2 C2H4 + O2 CH3CHO

Tale reazione è la somma delle seguenti reazioni parziali:

C2H4 + PdCl2 + H2O → CH3CHO + Pd + 2 HCl

Pd + 2 CuCl2 → PdCl2 + Cu2Cl2

2 Cu2Cl2 + 4 HCl + O2 → 2 CuCl2 + H2O

3)      Da idrocarburi leggeri

L’ossidazione di idrocarburi saturi, in particolare butano, fornisce una miscela di composti ossigenati tra cui l’etanale. L’impianto consiste essenzialmente di una serie di reattori di ossidazione operanti in fase liquida o in fase gassosa e di un complesso sistema di frazionamento della miscela dei prodotti di ossidazione.

Derivati dell’acetaldeide

1)      Acido acetico

Il processo più diffuso è basato sull’ossidazione dell’acetaldeide:

 

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

 L’ossidazione catalizzata da acetato di cobalto o di manganese è condotta con ossigeno a circa 70-80°C e alla pressione necessaria a mantenere l’acetaldeide in fase liquida. Modificando le condizioni di reazione e il sistema catalitico l’ossidazione dell’acetaldeide può condurre alla produzione simultanea di acido e anidride.

2)      Paraldeide

Tre molecole di acetaldeide  possono condensare a temperatura ambiente per dare un trimero ciclico contenente legami singoli C-O

3)      Metaldeide

E’ il tetramero ciclico dell’etanale da cui è preparata per ciclizzazione con acido solforico a bassa temperatura ( – 10°C)

meta e paraldeide

 

Usi

Viene utilizzata nella produzione di profumi, poliesteri e coloranti basici oltre che come conservante per frutta e pesce, come agente aromatizzante,  come denaturante dell’alcol, in composizioni di carburanti e come solvente nelle industrie della gomma, concia, e carta.

Trova utilizzo  come intermedio nella produzione di una serie di prodotti chimici come i coloranti all’anilina, farmaci, esplosivi, lacche e vernici, prodotti chimici per la fotografia, resine fenoliche e ureiche, acceleranti e antiossidanti della gomma e deodoranti per l’aria ambiente. Viene anche utilizzata come sostanza aromatizzante sintetica, conservante alimentare e come fragranza.

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