Acetato: proprietà, composti

Lo ione acetato o etanoato è la base coniugata dell’acido acetico ed ha formula CH3COO
Idrolizza secondo l’equilibrio:
CH3COO + H2O ⇄ CH3COOH + OH

Poiché l’acido acetico è un acido debole con una costante di dissociazione Ka pari a 1.8 · 10-5 la costante di idrolisi Kb dell’acetato è pari a Kb=Kw/Ka = 10-14/1.8 · 10-5 = 5.6 10-10
Pertanto una soluzione 0.10 M di acetato di sodio ha un pOH pari a 5.1 e quindi un pH pari a 8.9.

Esso è presente negli alimenti come regolatore di acidità e come conservante. Ad esempio, gli alimenti contenenti tale ione sono i latticini, pasta secca, pane, uova liquide, sostituti del sale, caffè, sostituti del caffè, carne lavorata e pesce affumicato o congelato

Proprietà dell’acetato

In questo anione poliatomico è presente il carbonio carbossilico che è ibridato sp2. Esso è stabilizzato per risonanza ed è descritto dalle due strutture limite:

risonanza acetato-chimicamoForma, insieme all’acido acetico, una soluzione tampone. Se l’acido acetico e l’acetato hanno la stessa concentrazione poiché il valore del pKa dell’acido acetico è pari a 4.7 tale soluzione ha un pH pari a

pH = pKa = 4.7

A tale risultato si giunge applicando l’equazione di Henderson-Hasselbalch.

Queste soluzioni tampone sono utilizzate, tra l’altro, negli studi biochimici di enzimi e altri componenti chimici delle cellule per prevenire cambiamenti di pH che potrebbero influenzare l’attività biochimica di questi composti.

L’acetato e il relativo metabolismo dell’acetil-coenzima A hanno numerose funzioni metaboliche, tra cui la produzione di energia, la sintesi dei lipidi e l’acetilazione delle proteine.

La produzione di acetato di derivazione microbica è ottenuta dalla fermentazione di alimenti non digeribili, in particolare alimenti contenenti fibre acetogeniche come, ad esempio, galattoligosaccaridi e inulina.
Inoltre può provenire dalla fermentazione microbica di peptidi e grassi residui.

Sintesi

L’acetato prodotto commercialmente per via chimica attraverso processi di ossidazione utilizza varie sostanze chimiche come acetaldeide, idrocarburi, etene, etano, metanolo e syngas generato dalle industrie petrolchimiche.

Gli svantaggi di queste vie sintetiche, oltre all’utilizzo di materie prime non rinnovabili, sono la necessità di catalizzatori tossici e corrosivi, l’elevato costo operativo per la preparazione del catalizzatore, la necessità di alta pressione e temperatura che influiscono sull’energia necessaria, il richiesta di elevata purezza del substrato, formazione di una grande quantità di sottoprodotti e, infine, costi elevati e processi complessi di purificazione e recupero dell’acetato.

La via biologica offre invece la migliore opzione per far fronte ai gravi problemi derivanti dall’utilizzo della via chimica basata sui combustibili fossili. Il percorso biologico può essere utilizzato in condizioni blande con un consumo energetico inferiore e una minore necessità di purezza, il che si adatta all’uso di materie prime rinnovabili e sostenibili come materiali da biomassa, prodotti agricoli, rifiuti organici e gas di sintesi

Composti

Forma, con numerosi ioni metallici, sali come acetato di:

  • sodio utilizzato nell’industrial tessile, alimentare e negli scaldamani
  • calcio utilizzato a livello industriale come anti-schiumogeno, mordente e come stabilizzante e lubrificante plastico
  • piombo utilizzato per rilevare il gas velenoso solfuro di idrogeno. Il gas reagisce con l’acetato di piombo (II) sulla carta reattiva inumidita per formare un precipitato grigio di solfuro di piombo (II) secondo la reazione:
    Pb(CH3COO)2 + H2S → PbS + 2 CH3COOH
  • potassio usato come antighiaccio per rimuovere il ghiaccio e prevenirne la formazione. Trova utilizzo negli alimenti come conservante e regolatore dell’acidità. È utilizzato come catalizzatore nella produzione di poliuretani

È presente nel polimero acetato di cellulosa derivante dall’acetilazione della cellulosa. È filato in fibre tessili note rayon o triacetato. Questo polimero biodegradabile è utilizzato come:

  • base per pellicole in fotografia
  • componente di alcuni adesivi
  • materiale per montature per occhiali
  • nella fabbricazione di filtri per sigarette
  • nelle pellicole radiografiche

Fermentazione

In ambiente anaerobico molti batteri e altri organismi danno luogo a reazioni di fermentazione da cui si ottiene l’acetato ed esso, inoltre, è un sottoprodotto spesso indesiderato nelle fermentazioni industriali come, ad esempio, quelle che producono succinato o propionato.

Queste fermentazioni hanno importanza anche per il metabolismo energetico degli stessi organismi fermentativi infatti se l’organismo forma acetato dall’acetil coenzima A  o dall’acetil fosfato, può generare ATP mediante fosforilazione a livello del substrato.

Il gas metano e l’anidride carbonica vengono prodotti quando un elettrone viene trasferito dal gruppo carbossilico dell’acido acetico al gruppo metilico secondo la reazione di dismutazione:
CH3COO + H+ → CH4 + CO2

Tale reazione è catalizzata dai batteri metanogeni che sono procarioti appartenenti al dominio degli Archaea.

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