Gruppo carbossilico: reazioni

Il gruppo carbossilico, tipico degli acidi organici, è uno dei gruppi funzionali più comuni la cui struttura è rappresentata in figura:

acido
acido

 

Reazioni del gruppo carbossilico

La peculiarità del gruppo carbossilico permette che possano avvenire vari tipi di reazioni:

1) rimozione del protone acido tramite una base con formazione dell’anione carbossilato

Quando un acido carbossilico reagisce con una base si ha la formazione di un sale come in tutte le reazioni acido-base.

reazione con una base
reazione con una base

 

2) attacco dello ione carbossilato che conducono un attacco nucleofilo su altri substrati

Lo ione carbossilato formatosi a seguito della salificazione di un acido carbossilico è un buon nucleofilo e può condurre un attacco al carbonio.

Un esempio di questo tipo di  reazione è la sintesi di un’anidride a partire da uno ione carbossilato e un alogenuro acilico secondo un meccanismo di addizione-eliminazione.

Nel primo stadio lo ione carbossilato conduce un attacco nucleofilo al carbonio carbonilico di un alogenuro acilico con formazione di un intermedio tetraedrico.

Nel secondo stadio viene eliminato lo ione cloruro che è un buon gruppo uscente con formazione dell’anidride

anidride
anidride

 

3) attacco di un nucleofilo al carbonio carbonilico

Il carbonio carbonilico presente nell’acido può subire un attacco nucleofilo e un tipico esempio è la reazione di esterificazione di Fischer in cui l’acido subisce dapprima una protonazione; il gruppo carbonilico sottostà ad un attacco nucleofilo da parte dell’alcol che porta ad un addotto protonato.

Lo scambio di protoni fra i due ossigeni è un processo molto veloce e dal primo addotto se ne forma un secondo  con rimozione di un protone dall’ossigeno vicino al gruppo R’ con relativa protonazione di uno degli altri due ossigeni. L’espulsione di una molecola di acqua porta all’acido coniugato dell’estere che perde il protone portando alla formazione dell’estere.

esterificazione

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