Ione carbossilato: formazione, risonanza, reattività

Lo ione carbossilato è la base coniugata di un acido carbossilico ed è indicato come RCOO in cui il carbonio è ibridato sp2. Esso forma un doppio legame con l’ossigeno e due legami semplici con il gruppo R e con l’ossigeno carico negativamente.

Mentre gli acidi carbossilici che contengono più di sei atomi di carbonio sono poco solubili in acqua,  i carbossilati alcalini sono abbastanza solubili in acqua.

Tra le specie cariche contenenti lo ione carbossilato le più note sono:

  • acetato CH3COO
  • formiato HCOO
  • benzoato C6H5COO

Formazione

Lo ione carbossilato si forma a seguito della reazione di un acido carbossilico con una base secondo la reazione:
RCOOH + OH → RCOO + H2O

Poiché gli acidi carbossilici presentano generalmente un valore di pKa minore di 5 possono essere deprotonati da numerose basi

Risonanza

Lo ione carbossilato presenta due strutture limite di risonanza equivalenti. Infatti la carica negativa è delocalizzata nella stessa misura su entrambi gli atomi di ossigeno.

ione carbossilatoLa relativa stabilità dell’anione carbossilato implica che l’acido carbossilico tende a rilasciare un protone in un ambiente basico. In un ambiente acido, invece, l’equilibrio si sposterà verso l’acido, con conseguente minore di concentrazione dell’anione per il Principio di Le Chatelier

La stabilizzazione per risonanza dello ione carbossilato rende conto del fatto che gli acidi carbossilici sono molto più acidi degli alcoli. Infatti la deprotonazione di un alcol porta ad un alcossido che non gode di questa sabilizzazione

Reattività

Lo ione carbossilato è un discreto nucleofilo e può dare reazioni di sostituzione tramite meccanismo SN2.

Infatti è un nucleofilo più forte rispetto all’acqua o agli alcoli ma è molto più debole rispetto agli alcossidi che non sono stabilizzati per risonanza.

Reagisce tipicamente con gli alogenuri alchilici. Ad esempio dalla reazione tra iodometano e l’anione carbossilato si ottiene un estere secondo la reazione:

RCOO + CH3I → RCOOCH3 + I

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