Sostituzione nucleofila SN2: meccanismo

In una reazione di sostituzione nucleofila un nucleofilo attacca un atomo di carbonio a cui è legato un buon gruppo uscente formando un nuovo legame:
Nu + R-X → R-Nu + X

A seconda del substrato e delle condizioni di reazione le reazioni di sostituzione nucleofila possono avvenire tramite meccanismo SN1  o SN2.

La sostituzione nucleofila via SN2 avviene con un meccanismo concertato bimolecolare. La velocità della reazione è direttamente proporzionale a quella del nucleofilo e del substrato secondo la legge cinetica del secondo ordine

v = k [Nu][R-X]

Ciò implica che nello stadio che determina la velocità della reazione deve essere presente un’interazione tra nucleofilo e substrato.

Meccanismo della sostituzione nucleofila

Il carbonio legato al gruppo uscente ha una parziale carica positiva e viene attaccato del nucleofilo con formazione, nello stato di transizione, di un intermedio. In esso  inizia a rompersi il legame tra il carbonio e il gruppo uscente e inizia a formarsi il legame tra nucleofilo e carbonio.

coordinata di reazione
coordinata di reazione

Questo meccanismo è meglio compreso dall’analisi del profilo della reazione in cui è riportata l’energia in funzione della coordinata di reazione

 

La reazione avviene quindi in un unico stadio e con un solo stato di transizione.

Contrariamente alle reazioni di sostituzione che avvengono tramite meccanismo SN1 non si verifica la formazione di un carbocatione . Lo stato di transizione presenta 5 gruppi intorno al carbonio legato al gruppo uscente quindi i substrati che presentano uno scarso ingombro sterico danno luogo a questo tipo di meccanismo.

Poiché il nucleofilo è coinvolto nello stadio che determina la velocità della reazione, la natura del nucleofilo è particolarmente importante. Quanto maggiore è reattivo il nucleofilo tanto più la reazione avverrà via SN2 piuttosto che via SN1.

Deboli gruppi uscenti, solventi polari aprotici che possono aumentare la reattività del nucleofilo e substrati primari o secondari sono fattori che influenzano il meccanismo della reazione.

Nel caso che nel substrato sia presente un carbonio asimmetrico poiché il nucleofilo attacca sul lato opposto rispetto al gruppo uscente il prodotto della reazione presenterà un’inversione di configurazione pertanto a seguito dell’attacco di OH all’ (S) 2-bromobutano si otterrà l’(R)2-bromobutanolo.

inversione

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