Reazioni di acetilazione: esempi
Nell’ambito delle sintesi organiche, le reazioni di acetilazione sono molto comuni e versatili, ampiamente utilizzate sia in laboratorio che su scala industriale.
In queste reazioni  si introduce un gruppo acetile CH3CO- a un composto organico utilizzando prevalentemente l’anidride acetica, il cloruro di acetile e i cheteni.
Si utilizza un eccesso di anidride acetica in assenza di solvente o quantità stechiometriche in presenza di solventi organici. In ogni caso si utilizzano catalizzatori acidi o basici.
La reazione prevede la sostituzione di un atomo di idrogeno di un gruppo ossidrile con un gruppo acetile e pertanto si verifica una reazione di esterificazione. L’estere prodotto contiene quindi il gruppo acetato.
Acido acetilsalicilico
Il tipico esempio di reazione di acetilazione è costituito dalla sintesi dell’acido acetilsalicilico che si ottiene dalla reazione tra acido salicilico con l’anidride acetica in presenza di acido fosforico quale catalizzatore.
![Reazioni di acetilazione: esempi 12 reazione di acetilazione](https://chimicamo.org/wp-content/uploads/2022/09/reazione-di-acetilazione-300x50.png)
Il meccanismo prevede la protonazione di un ossigeno dell’anidride e, il carbonio carbonilico legato a tale ossigeno, subisce l’attacco dell’ossigeno alcolico dell’acido salicilico con formazione di un intermedio da cui attraverso alcuni stadi si ottiene l’acido acetilsalicilico.
Acetilazione di ammine
La reazione tra un’ammina primaria e un cloruro acilico porta alla formazione di un’ammide e HCl
![Reazioni di acetilazione: esempi 13 acetilazione di ammine](https://chimicamo.org/wp-content/uploads/2022/09/acetilazione-di-ammine-300x80.png)
La combinazione di acido acetico acetico come promotore e acetato di etile come solvente e donatore di un gruppo acetile porta alla acetilazione delle ammine alifatiche primarie per fornire le corrispondenti acetammidi.
Acetilazione e proteine
L’acetilazione delle proteine si verifica all’interno delle cellule viventi nel metabolismo dei farmaci, da parte di enzimi. Molti farmaci  sono acetilati per consentire a tali composti di attraversare la barriera ematoencefalica dove vengono deacetilati dagli enzimi carbossilesterasi che catalizzano la scissione idrolitica degli esteri di vari acidi organici.
La maggior parte delle proteine ​​nel corpo umano subisce l’acetilazione. Il processo di acetilazione è importante per diverse importanti reazioni chimiche nel corpo come la biotrasformazione di proteine e la regolazione del DNA
Usi
L’acetilazione è una delle reazioni più importanti nella sintesi organica perché i gruppi acetilici possono essere convenientemente utilizzati come gruppi protettori di un’ampia gamma di gruppi funzionali come quelli di alcoli, ammine, fenoli e tioli in diverse sintesi multifase, inclusa la preparazione di farmaci.
Nell’ambito di una chimica sostenibile negli ultimi anni la ricerca si è indirizzata allo studio di metodi sintetici in assenza di solvente e catalizzatore e che avvengano in condizioni blande