Cloruro di acetile: sintesi, reazioni

Il cloruro di acetile, isolato per la prima volta nel 1852 dal chimico francese Charles Gerhardt è un cloruro acilico strutturalmente simile all’acido acetico in cui il gruppo -OH è sostituito da Cl.

Ha formula CH3COCl ed è un liquido con densità maggiore dell’acqua miscibile con acetone, cloroformio, acido acetico glaciale, etere di petrolio, etere etilico e benzene
Il cloruro di acetile ha un forte odore pungente, reagisce violentemente con dimetilsolfossido, acqua, alcoli con pochi atomi di carbonio e ammine generando fumi tossici. Può formare una miscela esplosiva con l’aria ed è sensibile all’umidità. I suoi vapori, più pesanti dell’aria, irritano gli occhi e le mucose.

Sintesi del cloruro di acetile

Vi sono vari metodi sintetici per il suo ottenimento 

Ad esempio dalla reazione tra acido acetico e cloruro di tionile con formazione anche di anidride solforosa:
CH3COOH + SOCl2 → CH3COCl + SO2

Si può ottenere dalla reazione tra acido acetico e tricloruro di fosforo secondo la reazione:
3 CH3COOH + PCl3 → 3 CH3COCl + H3PO4

Reazioni del cloruro di acetile

Alla temperatura di circa 300°C dà luogo a decarbonilazione con formazione di clorometano e monossido di carbonio:
CH3COCl → CH3Cl + CO

Reagisce con l’ammoniaca per dare acetammide e cloruro di ammonio

CH3COCl + 2NH3 → CH3CONH2 + NH4Cl

Può decomporsi per dare un chetene e acido cloridrico:
CH3COCl → CH2CO + HCl

In presenza di acetato di sodio dà luogo alla formazione di anidride acetica e cloruro di sodio:

reazione del cloruro di acetile
formazione di anidride acetica

Reagisce in ambiente acido con i reattivi di Grignard per dare alcoli terziari

reazione del cloruro di acetile con reattivo di grignard
sintesi di alcoli terziari
formazione di alcoli terziari

In presenza di litio dialchilcuprati dà luogo alla formazione di chetoni:

formazione di chetoni
formazione di chetoni

Reagisce con l’etanolo in presenza di piridina per dare l’acetato di etile

formazione di esteri
formazione di esteri

Usi

Il cloruro di acetile è un importante precursore nelle sintesi organiche di esteri e ammidi. È usato, in particolare, quale agente acilante nel campo dei pesticidi e prodotti farmaceutici come aspirina e paracetamolo

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