Acetammide: proprietà, sintesi, reazioni, usi

L’etanammide, nota con il nome di acetammide è un composto organico che ha formula CH3CO-NH2 che si trova nella barbabietola rossa.

struttura acetammide
acetammide

È  l’ammide alifatica più semplice dopo la formammide ed è l’ammide dell’acido acetico

Proprietà 

È un solido igroscopico, incolore solubile in acqua, cloroformio, glicerolo, benzene a caldo ma è scarsamente solubile in etere etilico. Come tutte le ammidi è una base debolissima con un valore di Kb dell’ordine di 10-14

Ciò è dovuto alla natura del gruppo carbonilico che agisce da elettronattrattore. Pertanto è caratterizzata da due strutture limite di risonanza e, nella seconda, che presenta separazione di carica il doppietto elettronico solitario presente sull’azoto va a formare un doppio legame con il carbonio e l’ossigeno del gruppo carbonilico ha carica negativa contrariamente all’azoto che risulta carico positivamente:

basicità-ammidiL’acetammide è di natura anfotera infatti agisce da:

  • base con gli acidi con protonazione dell’azoto
  • acido con le basi. Quando è trattata con metalli reattivi dà luogo alla formazione di idrogeno:

2 CH3CO-NH2 + 2 Na → CH3CO-NHNa + H2

Sintesi dell’acetammide

Può essere preparata attraverso diverse vie sintetiche:

  • per distillazione rapida dell’acetato di ammonio e successiva disidratazione:
    CH3COONH4 → CH3CO-NH2 + H2O

sintesi acetammideReazioni

Reagisce con bromo e idrossido di sodio per dare metilammina, bromuro di sodio, carbonato di sodio e acqua:
CH3CO-NH2 + Br2 + 4 NaOH → CH3NH2 + 2 NaBr + Na2CO3 + H2O

Subisce disidratazione in presenza di P2O5 per dare metilammina
Si riduce a metilammina in presenza di litio alluminio idruro

In presenza di cloruro di tionile dà luogo alla formazione di acetonitrile:
CH3CO-NH2 + SOCl2 → CH3CN + SO2 + 2 HCl

Usi

L’acetammide è usata in campo farmacologico per trattare il glaucoma, l’edema e l’epilessia in quanto è un inibitore dell’anidrasi carbonica enzima appartenente alla classe delle liasi.

È utilizzata come solvente e plastificante, come agente igroscopico e come monomero nella produzione di materiali polimerici come la polivinilacetammide.

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