Reazioni di disidratazione: esempi

Per disidratazione si intende una reazione che avviene con perdita di acqua. In chimica organica molte reazioni di disidratazione avvengono quando il reagente contiene un gruppo –OH come, ad esempio nel caso degli alcoli.

Il gruppo –OH è, tuttavia, un cattivo gruppo uscente. Pertanto è necessario operare in ambiente acido in modo che esso venga protonato per dare –OH₂⁺ che è un buon gruppo uscente affinché possa verificarsi la reazione di disidratazione.

Disidratazione degli alcoli

La reazione di perdita di acqua degli alcoli avviene tramite meccanismo E_1.  Inizialmente il gruppo –OH è protonato e successivamente si ha la fuoriuscita di acqua. Si forma  un carbocatione che è attaccato da una base o  dall’acqua che rimuove un idrogeno in α al carbocatione con formazione di un doppio legame

Gli alcoli, ed in particolare metanolo e etanolo, inoltre danno luogo a una disidratazione intermolecolare per dare eteri simmetrici come il dietiletere che è un importante solvente industriale.

La reazione avviene a una temperatura di 130-140°C in presenza di acido solforico.

Meccanismo

Nel  primo stadio della reazione avviene la protonazione dell’alcol. L’ossigeno alcolico di un’altra molecola di alcol dà luogo a una reazione di sostituzione nucleofila con fuoriuscita di acqua e formazione di un etere simmetrico protonato.

Una molecola di acqua deprotona l’intermedio con formazione dell’etere

Le anidridi possono essere ottenute dalla reazione, a caldo, di due equivalenti di acido carbossilico in presenza di ossido di zinco

Le ammidi primarie in presenza di un agente disidratante come P₂O₅ o POCl₃ possono essere convertite in nitrili

Nell’ambito delle chimica biologica vi sono due importanti reazioni che avvengono con perdita di una molecola d’acqua. Queste sono la formazione di un disaccaride ottenuto dalla condensazione di due monosaccaridi

e la formazione di un peptide a partire dalla condensazione di due amminoacidi

Molti polimeri di policondensazione vengono ottenuti, come il nylon per condensazione di due gruppi funzionali con eliminazione di una molecola d’acqua

In generale se due molecole si uniscono tra loro con eliminazione di una molecola di acqua si ha una sintesi per disidratazione. Se tale reazione avviene da una sola molecola si ha una reazione di disidratazione. Ad esempio la formazione di un disaccaride da due monosaccaridi e una sintesi per disidratazione mentre la conversione di un alcol in alchene è una reazione di disidratazione.