Eteri: generalità

Gli eteri hanno formula generale R-O-R’ in cui un atomo di ossigeno centrale è legato a due gruppi R.

Se i due gruppi R sono uguali si parla di eteri simmetrici come nel caso di CH3OCH3 mentre se i due gruppi R sono diversi si parla di eteri asimmetrici come nel caso di CH3OCH2CH3.
Gli eteri hanno una geometria molecolare analoga a quella dell’acqua con l’atomo di ossigeno ibridato sp3 e con un angolo di legame C-O-C di circa 100 ° con una bassa barriera di rotazione intorno al legame C-O.

Nomenclatura

Per denominare gli eteri spesso non si seguono le regole I.U.P.A.C. ma si utilizzano i nomi d’uso ottenuti premettendo i nomi dei gruppi alchilici legati all’ossigeno in ordine alfabetico e aggiungendo poi la parola etere.

Così, ad esempio il composto CH3OCH2CH3 è denominato come etilmetiletere. Inoltre come per molti compisti organici alcuni eteri vengono spesso denominati con nomi comuni: ad esempio il dietiletere è detto semplicemente etere e il fenilmetiletere C6H5OCH3 è detto anisolo in quanto isolato nella pianta di anice.

Secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. gli eteri sono denominati come alcossialcani: ad esempio il composto CH3OCH2CH3 è denominato come metossietano, il composto CH3OCH2CH2CH3 viene denominato come etossietano e il composto C6H5OCH3 è detto metossibenzene.

Proprietà

Gli eteri, al contrario degli alcoli di cui sono isomeri, (CH3OCH3 è isomero dell’etanolo CH3CH2OH) non formano legami a idrogeno e pertanto hanno punti di ebollizione notevolmente più bassi rispetto ad essi.

Tuttavia, per gli eteri ad alto peso molecolare, a causa delle interazioni di van der Waals, la differenza delle temperature di ebollizione non è più tanto elevata.

I punti di fusione e di ebollizione degli eteri sono paragonabili a quelli degli idrocarburi di uguale peso molecolare. Stante la geometria molecolare degli eteri e la differenza di elettronegatività tra ossigeno e carbonio, gli eteri, sono composti che presentano una certa polarità sebbene minore rispetto agli alcoli, esteri o ammine di struttura paragonabile. A causa dei due doppietti elettronici solitari presenti sull’ossigeno, gli eteri possono formare legami a idrogeno con l’acqua.

Eteri più importanti

L’etere etilico, comunemente conosciuto come etere, è certamente il composto più importante appartenente a questa classe di composti. E’ altamente volatile e molto infiammabile. I suoi vapori sono più pesanti dell’aria e tendono a stratificarsi in basso e a prendere facilmente fuoco. Se è esposto all’aria per molto tempo l’etere etilico, come tutti gli eteri, forma dei perossidi poco volatili. Essi  dopo l’evaporazione, lasciano dei residui altamente esplosivi se sottoposti a calore, attrito o urto meccanico.

L’etere etilico è stato usato in passato quale anestetico da inalazione in quanto provoca cambiamenti fisici nei grassi che costituiscono i tessuti nervosi. Già nel 1842 Crawford Long, un chirurgo della Georgia, aveva utilizzato l’etere come narcotico in una serie di procedure chirurgiche L’azione anestetica è pertanto legata al rapporto di solubilità grasso/acqua

Gli eteri ciclici i più importanti sono il tetraidrofurano e l’1-4 diossano

tetraidrofurano
tetraidrofurano

Il tetraidrofurano è un liquido incolore, a bassa viscosità, con un odore simile a quello dell’acetone. È miscibile in acqua usato come precursore per molti polimeri e come solvente del PVC e delle vernici.

In presenza di acidi forti il  tetraidrofurano dà un polimero lineare detto politetrametilene etere glicole:

n C4H8O → – (CH2CH2CH2CH2O)n

usato per fibre poliuretaniche.

L’1-4-diossano è un liquido incolore con un odore simile a quello dell’etere dietilico. È usato come solvente per l’acetato di cellulosa, resine, oli, cere e numerosi composti organici e inorganici.

Sono largamente usati nelle sintesi organiche quali solventi per:

  • l’inerzia chimica  rispetto alla maggior parte dei reagenti organici
  • il loro alto potere solvente
  • le loro basse temperature di ebollizione

 

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