Diossano: sintesi, reazioni, usi
Il diossano più importante è l’1,4-diossano. Esso è un composto eterociclico a sei termini contenente 4 atomi di carbonio e 2 atomi di ossigeno ed è classificato come un etere.
La sua struttura è piuttosto stabile e pertanto esso tende a essere resistente alle reazioni con acidi, ossidi e agenti ossidanti e viene quindi utilizzato quale solvente.
È un liquido incolore dall’odore simile a quello dell’etere etilico, solubile in acqua e in quasi tutti i solventi organici. Come il cicloesano ha una conformazione a sedia
Presenta altri isomeri ovvero l’1,2-diossano e l’1,3-diossano.
Sintesi del diossano
Può essere ottenuto a partire:
- dall’ossido di etilene per reazione con l’1,2-etandiolo in ambiente acido
- dalla disidratazione del glicole etilenico in ambiente acido
- dalla disidratazione dell’ossido di etilene a 110-160 °C in presenza di solfato acido di sodio
Reazioni
- Alogenazione
In presenza di cloro e tetracloruro di carbonio alla temperatura di 85°C dà luogo alla formazione dell’eptacloro-1,4-diossano. Se la reazione viene condotta in presenza di cloruro di solforile SO2Cl2 in presenza di radiazioni U.V. si forma il 2,3-dicloro-1,4-diossano
In presenza di tetracetato di piombo, a caldo e in presenza di luce, dà luogo alla formazione di 2-acetossi- 1,4-diossano.
- Formazione di addotti
Agisce come donatore di elettroni formando, con gli acidi di Lewis, addotti che vengono usati nelle sintesi organiche.
Usi
È usato come solvente per l’estrazione di oli animali e vegetale, nella formulazione di inchiostri, rivestimenti, adesivi, pitture, vernici, lacche, cosmetici, deodoranti e detergenti.
È spesso utilizzato con solventi clorurati, come l’ 1,1,1-tricloroetano CCl3CH3 , quale stabilizzatore e inibitore della corrosione.
