Benzopirani

I cromeni o i benzopirani costituiscono un’importante classe di eterocicli che hanno attività farmaceutiche come spasmolitica, diuretica, antivirale e antianafilattica. Inoltre, lo scheletro dei benzopirani è presente in numerosi prodotti naturali utilizzati come pigmenti, composti fotoattivi e prodotti agrochimici biodegradabili.

I benzopirani sono composti che derivano dal benzopirano, composto dato dalla fusione di un anello benzenico e dal pirano, eterociclo a sei membri, caratterizzato da un atomo di ossigeno e cinque atomi di carbonio.

Molti composti naturali come le cumarine, derivanti dalla cumarina (1-benzopirano-2-one), che è presente nella pianta arborea tropicale Dipteryx odorata, originaria del sud America sono benzopirani. I derivati ​​della cumarina si presentano solitamente come metaboliti secondari presenti nei semi, nelle radici e nelle foglie di molte specie vegetali.

I derivati ​​xantenici sono una classe di composti eterociclici presenti in prodotti naturali bioattivi e prodotti farmaceutici che esibiscono attività farmaceutiche e biologiche ad ampio raggio, come attività antimicrobica, antibatterica e antivirale sono benzopirani.

Tra gli altri benzopirani di particolare interesse vi è il cromano (benzodiidropirano) che costituisce l’unità strutturale di composti più complessi tra cui le vitamine E (tocoferoli e tocotrienoli) e i flavonoidi gruppo di sostanze naturali fenoliche che si trovano in diverse parti delle piante.

I flavonoidi sono un gruppo diffuso di sostanze che contribuiscono alla qualità organolettica e nutrizionale di molti frutti e verdure. Inoltre, molti flavonoidi sono importanti sostanze nutraceutiche, perché mostrano proprietà anti-HIV, antiossidanti, antinvecchiamento, antinfiammatorie e antibatteriche.

Come la maggior parte dei prodotti naturali, i flavonoidi sono chirali; pertanto, la sintesi asimmetrica di questi composti è stata ampiamente studiata nel corso degli anni e sono oggi disponibili numerose metodologie

Sintesi di benzopirani

I benzopirani sono elementi costitutivi importanti nella sintesi organica e sono stati compiuti molti sforzi per impostare metodi efficienti per la loro sintesi.

Una sintesi efficiente si ottiene mediante reazioni catalizzate da diacetato di etilendiammina di resorcinoli con aldeidi α, β-insature

Un’altra via sintetica  che avviene con rese elevate viene fatta dalla reazione mediante condensazione di o -idrossibenzaldeidi con dimetossipropano catalizzata da iodio.

La sintesi di pirani asimmetrici può essere eseguita mediante catalizzatori metallici chirali o mediante organocatalisi. L’organocatalisi offre numerosi vantaggi, come l’impiego di piccole molecole organiche, varie e simultanee modalità di attivazione di substrati e reagenti, facile disponibilità, basso costo di questi catalizzatori e condizioni operative molto blande.

Reazioni fotocromatiche

Alcuni benzopirani sono state ampiamente studiati per progettare nuovi materiali per applicazioni commerciali come le memorie ottiche. Il fotocromismo dei 2H-benzopirani procede dalla scissione del legame carbonio-ossigeno della forma chiusa incolore per dare le forme aperte colorate, che possono ritornare termicamente alla forma chiusa originale.

Pertanto i loro derivati ​​benzo-annulati, vale a dire i diarilnaftopirani, sono utilizzati come materiali fotocromatici nelle lenti oftalmiche a causa della loro facile accessibilità sintetica, elevata colorabilità e proprietà spettrocinetiche sintonizzabili

Cumarine

La cumarina è ampiamente utilizzata in profumi, saponi per le mani, detergenti e lozioni e utilizzata per conferire aromi gradevoli ai prodotti per la casa o per mascherare gli odori sgradevoli. La cumarina è stata usata anche per potenziare l’aroma dei tabacchi da pipa e in alcune bevande alcoliche come il rum sebbene nella gran parte dei paesi ne sia vietato l’uso come additivo alimentare a causa della sua potenziale epatotossicità.

Le molecole di cumarina sono costituite da anelli combinati di benzene e α-pirone e sono presenti in un ampio gruppo di costituenti fenolici nelle piante. Le cumarine sono classificate in cumarine semplici in cui sono presenti solo due anelli, come la cumarina, e quelle con un anello aggiuntivo sull’anello benzopiran-2-one.

La capacità di esercitare interazioni non covalenti con molti enzimi e recettori negli organismi viventi porta le cumarine a esibire un’ampia gamma di attività e applicazioni biologiche. La cumarina è quindi utilizzata come farmaco per il trattamento del linfedema e per migliorare la circolazione venosa. Le cumarine possiedono una varietà di proprietà biologiche, tra cui attività antimicrobica, antivirale, antinfiammatoria, antidiabetica, antiossidante e inibitoria enzimatica.