Benzopirani

I cromeni o i benzopirani costituiscono un’importante classe di eterocicli che hanno attività farmaceutiche come spasmolitica, diuretica, antivirale e antianafilattica. Inoltre, lo scheletro dei benzopirani è presente in numerosi prodotti naturali utilizzati come pigmenti, composti fotoattivi e prodotti agrochimici biodegradabili.

I benzopirani sono composti che derivano dal benzopirano, composto dato dalla fusione di un anello benzenico e dal pirano, eterociclo a sei membri, caratterizzato da un atomo di ossigeno e cinque atomi di carbonio.

benzopirano
benzopirano

Molti composti naturali come le cumarine, derivanti dalla cumarina (1-benzopirano-2-one), che è presente nella pianta arborea tropicale Dipteryx odorata, originaria del sud America sono benzopirani. I derivati ​​della cumarina si presentano solitamente come metaboliti secondari presenti nei semi, nelle radici e nelle foglie di molte specie vegetali.

I derivati ​​xantenici sono una classe di composti eterociclici presenti in prodotti naturali bioattivi e prodotti farmaceutici che esibiscono attività farmaceutiche e biologiche ad ampio raggio, come attività antimicrobica, antibatterica e antivirale sono benzopirani.

Tra gli altri benzopirani di particolare interesse vi è il cromano (benzodiidropirano) che costituisce l’unità strutturale di composti più complessi tra cui le vitamine E (tocoferoli e tocotrienoli) e i flavonoidi gruppo di sostanze naturali fenoliche che si trovano in diverse parti delle piante.

I flavonoidi sono un gruppo diffuso di sostanze che contribuiscono alla qualità organolettica e nutrizionale di molti frutti e verdure. Inoltre, molti flavonoidi sono importanti sostanze nutraceutiche, perché mostrano proprietà anti-HIV, antiossidanti, antinvecchiamento, antinfiammatorie e antibatteriche.

Come la maggior parte dei prodotti naturali, i flavonoidi sono chirali; pertanto, la sintesi asimmetrica di questi composti è stata ampiamente studiata nel corso degli anni e sono oggi disponibili numerose metodologie

Sintesi di benzopirani

I benzopirani sono elementi costitutivi importanti nella sintesi organica e sono stati compiuti molti sforzi per impostare metodi efficienti per la loro sintesi.

sintesi
sintesi

Una sintesi efficiente si ottiene mediante reazioni catalizzate da diacetato di etilendiammina di resorcinoli con aldeidi α, β-insature

sintesi da o idrossibenzaldeidi
sintesi da o idrossibenzaldeidi

Un’altra via sintetica  che avviene con rese elevate viene fatta dalla reazione mediante condensazione di o -idrossibenzaldeidi con dimetossipropano catalizzata da iodio.

La sintesi di pirani asimmetrici può essere eseguita mediante catalizzatori metallici chirali o mediante organocatalisi. L’organocatalisi offre numerosi vantaggi, come l’impiego di piccole molecole organiche, varie e simultanee modalità di attivazione di substrati e reagenti, facile disponibilità, basso costo di questi catalizzatori e condizioni operative molto blande.

Reazioni fotocromatiche

Alcuni benzopirani sono state ampiamente studiati per progettare nuovi materiali per applicazioni commerciali come le memorie ottiche. Il fotocromismo dei 2H-benzopirani procede dalla scissione del legame carbonio-ossigeno della forma chiusa incolore per dare le forme aperte colorate, che possono ritornare termicamente alla forma chiusa originale.

Pertanto i loro derivati ​​benzo-annulati, vale a dire i diarilnaftopirani, sono utilizzati come materiali fotocromatici nelle lenti oftalmiche a causa della loro facile accessibilità sintetica, elevata colorabilità e proprietà spettrocinetiche sintonizzabili

Cumarine

La cumarina è ampiamente utilizzata in profumi, saponi per le mani, detergenti e lozioni e utilizzata per conferire aromi gradevoli ai prodotti per la casa o per mascherare gli odori sgradevoli. La cumarina è stata usata anche per potenziare l’aroma dei tabacchi da pipa e in alcune bevande alcoliche come il rum sebbene nella gran parte dei paesi ne sia vietato l’uso come additivo alimentare a causa della sua potenziale epatotossicità.

cumarina
cumarina

Le molecole di cumarina sono costituite da anelli combinati di benzene e α-pirone e sono presenti in un ampio gruppo di costituenti fenolici nelle piante. Le cumarine sono classificate in cumarine semplici in cui sono presenti solo due anelli, come la cumarina, e quelle con un anello aggiuntivo sull’anello benzopiran-2-one.

La capacità di esercitare interazioni non covalenti con molti enzimi e recettori negli organismi viventi porta le cumarine a esibire un’ampia gamma di attività e applicazioni biologiche. La cumarina è quindi utilizzata come farmaco per il trattamento del linfedema e per migliorare la circolazione venosa. Le cumarine possiedono una varietà di proprietà biologiche, tra cui attività antimicrobica, antivirale, antinfiammatoria, antidiabetica, antiossidante e inibitoria enzimatica.

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