Acetonitrile: sintesi, reazioni, usi

L’acetonitrile il cui nome I.U.P.A.C è etanonitrile noto  è un composto avente formula CH3-C≡N che, in condizioni normali, si presenta come un liquido dal tipico odore etereo.

È una sostanza estremamente pericolosa e deve essere maneggiata con cautela in quanto può causare gravi problemi di salute; è facilmente infiammabile ed emette cianuro di idrogeno.

Sintesi dell’acetonitrile

L’acetonitrile è ottenuto a livello industriale come sottoprodotto della sintesi dell’acrilonitrile.

Quest’ultimo è prodotto per ossidazione del propene. Una miscela di aria, ammoniaca e propilene in rapporto O2: NH3: C3H6 = 2:1:1 è inviata in reattori a letto fluido a 400-500°C in presenza di vapore in presenza di catalizzatori a base di fosfomolibdato di ammonio (NH4)3 [P(Mo3O10)4] .

La reazione che avviene è:

2 CH3CH=CH2 + 3 O2 + 2 NH3 → 2 CH=CHCN + 6 H2O

L’acrilonitrile uscente dal reattore è assorbito in acqua e purificato per distillazione. Oltre all’acrilonitrile, che si forma con rese intorno al 70% si ottengono, come sottoprodotti cianuro di idrogeno HCN e acetonitrile H3C-C≡N.

In laboratorio l’acetonitrile è preparato per disidratazione dell’acetammide anidra in presenza di pentossido di fosforo.

Reazioni

Tra le reazioni dell’acetonitrile vi è la reazione con acqua da cui si ottiene l’acido acetico e l’ammoniaca:

H3C-C≡N + 2 H2O → CH3COOH + NH3

L’acetonitrile  usato nella reazione di Ritter in cui viene fatto reagire con un carbocatione ottenuto da un’olefina sostituita o un alcol terziario in presenza di acido e acqua per ottenere un’ammide

reazione di Ritter
reazione di Ritter

reazione di Ritter

Un’altra reazione in cui è utilizzato l’acetonitrile è la reazione di Pinner in cui viene fatto reagire con un alcol in ambiente acido. Il prodotto della reazione è un sale detto sale di Pinner costituito da un estere di un’immina che può reagire con acqua per dare un estere o con ammoniaca per dare un’ammidina.

reazione di Pinner
reazione di Pinner

Usi

L’acetonitrile è usato per ottenere prodotti farmaceutici, profumi, prodotti in gomma, pesticidi e batterie. Inoltre è utilizzato per estrarre gli acidi grassi dagli oli animali e vegetali.

L’acetonitrile è un solvente polare aprotico e pertanto viene utilizzato come solvente in molte reazioni tra cui le reazioni di sostituzione, le sostituzioni nucleofile aromatiche e le reazioni di alogenazione.

Viene inoltre usato quale fase mobile nella cromatografia liquida ad alta prestazione HPLC e nella tecnica ibrida cromatografia liquida-spettrometria di massa.

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