Cianuro di idrogeno: sintesi, usi, tossicità

Il cianuro di idrogeno, dal tipico odore di mandorle amare, è una molecola lineare di formula HCN è un liquido incolore estremamente velenoso la cui formula fu scoperta da Joseph Louis Gay-Lussac nel 1815.

Noto anche con il nome di acido prussico è un composto inorganico è un liquido incolore estremamente velenoso i cui vapori hanno l’odore delle mandorle amare che bolle alla temperatura di 25.6°C è prossima alla temperatura ambiente. Il cianuro di idrogeno è una molecola lineare in cui è presente un triplo legame tra carbonio e azoto.

E’ miscibile in acqua in tutte le proporzioni e si comporta da acido debole:

HCN + H2O ⇄ CN + H3O+ 

Il valore di pKa relativo a tale equilibrio è 9.2. Quando HCN è sciolto in acqua prende il nome di acido cianidrico.

Il cianuro di idrogeno è miscibile in alcol in tutte le proporzioni ed è solubile in etere. Il cianuro di idrogeno si trova in natura nelle mandorle amare e nei semi di ciliegia, albicocca, pesca e prugna.

Metodi di sintesi del cianuro di idrogeno

A livello industriale il è ottenuto con il processo Andrussow che si basa sull’ossidazione del metano e dell’ammoniaca alla temperatura di 1200 °C. La reazione avviene in presenza di platino quale catalizzatore. Tale reazione, fortemente esotermica, scoperta nel 1927 dal chimico tedesco Leonid Andrussow è la seguente:

2 CH4 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 HCN + 6 H2O

HCN
HCN

Un altro metodo detto processo BMA forma abbreviata di Blausäure (acido cianidrico) da metano e ammoniaca noto anche come processo Degussa fu sviluppato dal gruppo chimico tedesco Degussa che avviene secondo la reazione endotermica:

CH4 +  NH3 →  HCN + 3 H2

in presenza di platino.

Il cianuro di idrogeno può essere anche ottenuto con il processo Shawinigan in cui il metano o il propano reagiscono  con l’ammoniaca:

CH4 + NH3 →  HCN + 3 H2

C3H8 + 3 NH3 → 3 HCN + 7 H2

La reazione è endotermica e presenta il vantaggio di dar luogo alla produzione di idrogeno gassoso utilizzabile per la sintesi dell’ammoniaca.

Il cianuro di idrogeno può essere ottenuto per riscaldamento della formammide secondo la reazione:

HCONH2 → HCN +  H2O

In laboratorio piccole quantità di HCN possono essere ottenute facendo reagire cianuri di metalli alcalini con un acido:

NaCN + H+ → HCN + Na+

Bisogna fare particolare attenzione quando si lavora in laboratorio con il cianuro in quanto, in ambiente acido, dà luogo a tale reazione.

Usi

Il cianuro di idrogeno è usato nell’industria chimica per la produzione di molti composti organici tra cui l’acrilonitrile, il metilmetacrilato e l’adiponitrile, monomeri di partenza per la sintesi di polimeri. Viene usato anche come fumigante essendo in grado di uccidere ogni essere che utilizza l’ossigeno come fonte di vita ed è ovviamente mortale anche per l’uomo.

Tossicità

Una concentrazione di cianuro di idrogeno di 300 mg/m3 uccide un uomo in 10-60 minuti mentre una concentrazione di 3200 mg/m3 lo uccide in un minuto.

La tossicità è dovuta al fatto che si lega al ferro contenuto nell’emoglobina impedendo il trasporto dell’ossigeno nelle cellule e nei tessuti e inoltre interferisce con l’ATP; la combinazione di questi due fattori porta rapidamente al blocco del metabolismo e quindi alla morte. Il  cianuro di idrogeno ha effetti sistemici sugli organi sensibili ai livelli di ossigeno e quindi il sistema nervoso centrale, il sistema cardiovascolare e quello polmonare.

Il cianuro di idrogeno per la sua tossicità è classificato come arma chimica: fu usato nei campi di sterminio nazisti nelle camere a gas utilizzando lo Zyklon B, un insetticida di cui costituisce l’ingrediente attivo.

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