Formammide: sintesi, reazioni, usi

La formammide il cui nome I.U.P.A.C. è metanammide è la più semplice delle ammidi. Si presenta sotto forma di liquido viscoso, incolore, dall’odore di ammoniaca con un punto di fusione di 2°C e un punto di ebollizione di 210°C.

È insolubile in etere e solventi clorurati, poco solubile in benzene e solubile in acqua, metanolo, etanolo, acido acetico, acetone, 1,4-diossano, glicole etilenico e fenolo.

La sua formula è HCONH2 e la sua struttura è quella rappresentata in figura:

formamide teaser da Chimicamo
formammide

e pertanto contiene due gruppi funzionali ovvero il gruppo carbonilico e quello amminico.

Nel 1920 i chimici tedeschi Meyer e Othmer scoprirono che la formammide poteva essere ottenuta per reazione a caldo tra ammoniaca e biossido di carbonio.

Sintesi

La formammide può essere ottenuta per reazione tra:

  • acido formico e ammoniaca con formazione del formiato di ammonio. A seguito di riscaldamento si ottiene formammide e acqua
    HCOOH + NH3 → HCOONH4+ → HCONH2 + H2O
  • formiato di etile e ammoniaca
    HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH

Reazioni

La formammide reagisce con:

  • idrossido di sodio per dare formiato di sodio e ammoniaca:
    HCONH+ NaOH → HCOONa + NH3
  • acqua in ambiente acido per dare acido formico e cloruro di ammonio:
    HCONH+ HCl + H2O → HCOOH + NH4Cl

Usi

La formammide è utilizzata per la produzione di coloranti, vernici, adesivi, come solvente nella fabbricazione e nella lavorazione di materie plastiche.

È inoltre usata per ottenere prodotti farmaceutici, agenti per la protezione delle colture, fungicidi e pesticidi.

Nell’ambito delle sintesi organiche è usata per l’ottenimento di composti eterociclici come imidazolo, 1,3,5-triazina, caffeinateobromina

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