Propene: sintesi, reazioni

Il propene è un idrocarburo insaturo che si presenta gassoso a temperatura ambiente che fa parte degli alcheni e ha formula CH₂=CH-CH₃

Dopo l’etene è il più semplice degli alcheni. Nella molecola in cui vi è un doppio legame carbonio-carbonio sono quindi presenti due atomi di carbonio ibridati sp² e un atomo di carbonio ibridato sp³ .
Si presenta come un gas incolore con un odore simile a quello del petrolio ed è utilizzato, come monomero di partenza per la sintesi del polipropilene.

Sintesi del propene

Il propene è stato ottenuto per molti anni tramite due processi:

• Steam cracking che consiste nella pirolisi degli idrocarburi sotto forma di gas naturale in presenza di vapore acqueo
• Cracking catalitico

Tuttavia in entrambi i processi si ottengono altri prodotti di reazione pertanto, stante l’elevata richiesta di propene, la ricerca si è indirizzata a realizzare metodi in cui il prodotto principale della reazione fosse propene.

• Cracking catalitico del propano:

CH₃CH₂CH₃ → CH₂=CH-CH₃ + H₂

• Processo MTO (Methanol To Olefine) scoperto nel 1977 e utilizzato per convertire il metanolo in olefine. Il metanolo viene dapprima trasformato in dimetiletere:

2 CH₃OH_(g) → CH₃OCH_3(g) + H₂O_(g)

La miscela di gas viene fatta passare su un letto di zeolite che trasforma selettivamente l’etere in propene

• Reazione tra etene e 1-butene o 2-butene:

CH₂=CH₂ + C₄H₈ → 2 CH₂=CH-CH₃

• Reazione tra etanolo e monossido di carbonio in presenza di idrogeno per ottenere 1-propanolo usando un catalizzatore costituito da un complesso di rutenio e cobalto:

CH₃CH₂OH + CO + 2 H₂ → CH₃CH₂CH₂OH + H₂O

Dalla disidratazione dell’1-propanolo si ottiene il propene

Reazioni del propene

Il propene dà le reazioni tipiche degli alcheni tra cui idrogenazione catalitica da cui si ottiene il propano, alogenazione da cui si ottiene un dialogenuro vicinale, addizione di acidi alogenidrici e idratazione.

Si tenga conto che le ultime due reazioni avvengono secondo un meccanismo che prevede la formazione di un carbocatione e, essendo il propene un alchene asimmetrico, i prodotti di reazione seguono la regola di Markovnikov pertanto l’addizione di HBr porta al 2-bromopropano e l’idratazione porta al 2-propanolo.

Tra le reazioni più tipiche del propene vi è:

• Formazione di ossido di propilene

Nella reazione il propene è fatto reagire con cloro e acqua con ottenimento di una miscela di cloridrine isomere costituita da 1-cloro-2-propanolo e 2-cloro-1-propanolo:

CH₂=CH-CH₃ + Cl₂ + H₂O → CH₃CHClCH₂OH e/o CH₃CHOHCH₂Cl

La cloridrina ottenuta è fatta reagire con una base come ad esempio idrossido di sodio ottenendosi una reazione di epossidazione con formazione dell’ossido di propilene

Allo stesso prodotto di reazione si può pervenire facendo reagire il propene con perossido di idrogeno o il propene con un idroperossido

• Formazione di butanale

Tramite una reazione di idroformilazione si può ottenere il butanale facendo reagire il propene con monossido di carbonio e idrogeno in presenza di una sale solido di cobalto:

CH₂=CH-CH₃ + CO + H₂ → CH₃=CH₂CH₂CHO

• Formazione di fenolo e acetone

Il propene è fatto reagire con benzene e ossigeno per dare fenolo e acetone secondo il processo al cumene

Il propene è il monomero di partenza per la sintesi del polipropilene