Propene: sintesi, reazioni

Il propene è un idrocarburo insaturo che si presenta gassoso a temperatura ambiente che fa parte degli alcheni e ha formula CH2=CH-CH3

Dopo l’etene è il più semplice degli alcheni. Nella molecola in cui vi è un doppio legame carbonio-carbonio sono quindi presenti due atomi di carbonio ibridati sp2 e un atomo di carbonio ibridato sp3 .
Il propene si presenta come un gas incolore con un odore simile a quello del petrolio ed è utilizzato, come monomero di partenza per la sintesi del polipropilene.

Sintesi del propene

Questo gas è stato ottenuto per molti anni tramite due processi:

Tuttavia in entrambi i processi si ottengono altri prodotti di reazione pertanto, stante l’elevata richiesta di questo composto, la ricerca si è indirizzata a realizzare metodi in cui il prodotto principale della reazione fosse propene.

CH3CH2CH3 → CH2=CH-CH3 + H2

  • Processo MTO (Methanol To Olefine) scoperto nel 1977 e utilizzato per convertire il metanolo in olefine. Il metanolo viene dapprima trasformato in dimetiletere:

2 CH3OH(g) → CH3OCH3(g) + H2O(g)

La miscela di gas viene fatta passare su un letto di zeolite che trasforma selettivamente l’etere in propene

CH2=CH2 + C4H8 → 2 CH2=CH-CH3

CH3CH2OH + CO + 2 H2 → CH3CH2CH2OH + H2O

Dalla disidratazione dell’1-propanolo si ottiene il propene

Reazioni 

Il propene dà le reazioni tipiche degli alcheni tra cui idrogenazione catalitica da cui si ottiene il propano, alogenazione da cui si ottiene un dialogenuro vicinale, addizione di acidi alogenidrici e idratazione.

Si tenga conto che le ultime due reazioni avvengono secondo un meccanismo che prevede la formazione di un carbocatione e, essendo il propene un alchene asimmetrico, i prodotti di reazione seguono la regola di Markovnikov pertanto l’addizione di HBr porta al 2-bromopropano e l’idratazione porta al 2-propanolo.

Tra le reazioni più tipiche del propene vi è:

Nella reazione il propene è fatto reagire con cloro e acqua con ottenimento di una miscela di cloridrine isomere costituita da 1-cloro-2-propanolo e 2-cloro-1-propanolo:

CH2=CH-CH3 + Cl2 + H2O → CH3CHClCH2OH e/o CH3CHOHCH2Cl

La cloridrina ottenuta è fatta reagire con una base come ad esempio idrossido di sodio ottenendosi una reazione di epossidazione con formazione dell’ossido di propilene

ossido di propilene

Allo stesso prodotto di reazione si può pervenire facendo reagire il propene con perossido di idrogeno o il propene con un idroperossido

  • Formazione di butanale

Tramite una reazione di idroformilazione si può ottenere il butanale facendo reagire il propene con monossido di carbonio e idrogeno in presenza di una sale solido di cobalto:

CH2=CH-CH3 + CO + H2 → CH3=CH2CH2CHO

Il propene è fatto reagire con benzene e ossigeno per dare fenolo e acetone secondo il processo al cumene

fenolo e acetone

Il propene è il monomero di partenza per la sintesi del polipropilene. Tale polimero viene ottenuto in presenza di catalizzatori Ziegler-Natta che, grazie alla loro scoperta, il chimico tedesco Karl Waldemar Ziegler e l’ingegnere chimico italiano Giulio Natta vinsero nel 1963 il Premio Nobel per la Chimica per “le loro scoperte nel campo della chimica e della tecnologia dei polimeri”.

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