Solventi polari protici, aprotici e non polari

Nell’ambito delle sintesi organiche i solventi creano spesso disagio in quanto essi sono spesso indicati tra i reagenti. Tuttavia essi non partecipano alla reazione ma hanno solo la funzione di solubilizzare  i reagenti.

Infatti possono avere come unico ruolo quello di sciogliere i reagenti. Si usano solventi polari per sciogliere reagenti polari e  non polari per sciogliere reagenti non polari come gli idrocarburi.

Vi sono casi in cui il solvente, oltre a svolgere la sua funzione, può agire da:

    • acido ovvero da donatore di protoni, 
    • base ovvero da accettore di protoni 
    • nucleofilo se ha un doppietto elettronico solitario

In tal caso  hanno proprietà acido base

Sono classificati sulla base della loro polarità:

  • quelli polari presentano un momento dipolare e contengono atomi legati tra loro con una diversa elettronegatività
  • i non polari contengono atomi che presentano valori di elettronegatività simili.

La polarità di una molecola può essere valutata dalla sua costante dielettrica. Essa  aumenta all’aumentare della polarità. Generalmente i solventi con una costante dielettrica maggiore di 15 sono considerati polari.

Solventi polari

Sono suddivisi come protici e aprotici.

I solventi polari protici hanno un’alta costante dielettrica e un’alta polarità.

In essi è presente un legame –OH tipico degli alcoli o un legame –N-H tipico delle ammine e pertanto possono formare legami a idrogeno.

Tali solventi hanno un idrogeno acido come, ad esempio nel caso dell’etanolo che ha una costante dielettrica di 24.3 e un pKa di 10-16 o, come nel caso dell’ammoniaca, sono accettori di protoni.  I solventi protici solvatano le specie ioniche per interazione tra gli anioni e la parziale carica positiva presente sull’idrogeno e i cationi e la parziale carica negativa presente sull’ossigeno.

Esempi di solventi polari protici sono acqua, metanoloetanolo e acido metanoico, fenolo, acido trifluoroetanoico, metanammide, dietilammina.

I solventi polari aprotici hanno un’alta costante dielettrica e un’alta polarità ma non formano legami a idrogeno né sono donatori o accettori di protoni.

Esempi di solventi polari aprotici sono etanonitrile, N,N-dimetilformammide, dimetilsolfossido, nitrometano.

Solventi non polari

Hanno una bassa costante dielettrica e non sono in grado di solubilizzare specie ioniche sebbene possano agire da basi di Lewis come nel caso dell’etossietano.

Esempi sono gli alcani, i cicloalcani, il benzene, il toluene.

Le loro proprietà sono molto importanti in molti tipi di reazioni tra cui quelle di sostituzione nucleofila: un solvente polare ha forte tendenza a favorire la formazione di cariche e a contrastare la loro sparizione.

Una reazione che avviene con un meccanismo SN1 in cui si ha la formazione di un intermedio carbocationico  è  favorita da quei solventi polari. Le reazioni che avvengono con meccanismo SN2 sono inibite da solventi polari che per loro natura tendono ad opporsi alla dispersione di carica che avviene all’atto di formazione del complesso attivato.

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