Chetoni: nomenclatura, sintesi, reazioni

I chetoni sono composti organici che hanno formula generale RCOR’ e presentano pertanto un gruppo carbonilico in cui il carbonio è ibridato sp2. Essi sono sempre presenti nel sangue ma la loro produzione nel fegato aumenta durante i periodi di intenso esercizio fisico o in assenza di zucchero nel sangue, che porta il corpo verso uno stato di chetosi.

Nomenclatura dei chetoni

Secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. i nomi dei chetoni derivano dagli idrocarburi corrispondenti cambiando in –one il suffisso –o dell’ alcano corrispondente alla catena più lunga contenente il gruppo carbonilico numerando la catena carboniosa in modo che la sua posizione abbia il numero più basso possibile.

Il numero è messo immediatamente prima del nome oppure precede il suffisso nel caso che questo sia utilizzato insieme ad altri suffissi.

Quando il gruppo carbonilico del chetone è presente ad altri gruppi funzionali a maggiore priorità può essere indicato dal prefisso oxo– o cheto– preceduto dal relativo numero.
I nomi comuni dei chetoni sono formati, tranne qualche caso particolare in cui si adoperano nomi d’uso, nominando i gruppi alchilici legati al gruppo carbonilico e aggiungendo la parola chetone.

Esempi

CH3CH2-CO-CH3 è detto 2-butanone o metiletilchetone, CH2CH-CO-CH3 è detto 3-buten-2-one o metilvinilchetone e CH3-CO-CH2CH2COOH è detto acido 4-oxopentanoico o acido levulinico in quanto si forma dal levulosio

Sintesi

I chetoni possono essere ottenuti attraverso molte vie sintetiche tra cui:

Tipi di reazioni

Le reazioni dei chetoni possono essere classificate in:

La reazione coinvolge l’attacco di una specie nucleofila al carbonio carbonilico con formazione di un intermedio tetraedrico in cui l’ossigeno è caricato negativamente. La specie viene poi protonata o associata ad un acido di Lewis con formazione del prodotto.

Reattività

In alternativa, nelle reazioni catalizzate dagli acidi si verifica prima una associazione dell’elettrofilo all’ossigeno con conseguente attivazione del carbonio carbonilico al successivo attacco nucleofilo.

  • Addizione di alcoli

Gli alcoli si addizionano al carbonio carbonilico per dare un emichetale:
R2C=O + R’OH → R2C(OH)-OR’

In presenza di acidi minerali gli emichetali reagiscono con un’altra molecola di alcol per dare il chetale:
R2C(OH)-OR’ + R’OH → R2C(OR’)2

  • Addizione di acido cianidrico

L’acido cianidrico si addiziona ai chetoni ad eccezione di quelli molto ingombrati stericamente per dare una cianidrina:
R2C=O + HCN → R2C(OH)C≡N

  • Addizione di idrossilammina

I chetoni condensano con l’idrossilammina per dare le ossime:
C6H5COCH3 + NH2OH → C6H5C(CH3)NOH

  • Riduzione con sodio boroidruro

I chetoni si riducono ad alcoli secondari in presenza di sodio boroidruro:
R2C=O → R2CHOH

  • Idrogenazione catalitica

La reazione avviene a livello industriale e costituisce il metodo migliore per ridurre i chetoni ad alcoli secondari. Vengono usati quali catalizzatori il nichel, il palladio o il platino:
cicloesanonecicloesanolo

ciclopentanone + NH2NH2ciclopentano +  N2 + H2O

C6H5COCH2CH3→ C6H5CH2CH2CH3

  • Alogenazione. L’addizione avviene su un carbonio adiacente a un chetone enolizzabile:

    alogenazione
    alogenazione

 

  • Ossidazione

I chetoni ciclici vengono ossidati ad acidi bicarbossilici in presenza di ossidanti come il permanganato di potassio o il bicromato di potassio:
cicloesanone →acido esandioico

Usi

I chetoni, oltre che nelle sintesi organiche,  trovano utilizzo quali:

  1. Solventi per alcuni tipi di platica e fibre sintetiche; l’acetone viene utilizzato quale solvente degli smalti per unghie
  2. Composti che conferiscono particolari fragranze ai profumi come l’acetofenone
  3. Precursori di polimeri come il cicloesanone utilizzato per la produzione di nylon
  4. Nella produzione di adesivi, di vernici, di gomme sintetiche

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