Reazioni di addizione al gruppo carbonilico

Le reazioni di addizione al gruppo carbonico avvengono in presenza di nucleofili carichi o neutri.
Il gruppo carbonilico è caratterizzato da un doppio legame tra carbonio e ossigeno ed è tipico di molti composti organici come aldeidi e chetoni, acidi carbossilici, alogenuri alchilici e arilici, anidridi, ammidi ed esteri.

A causa della differenza di elettronegatività tra carbonio e ossigeno il gruppo carbonilico può essere rappresentato da due strutture limite di risonanza:

Contrariamente ai derivati degli acidi degli acidi carbossilici che presentano buoni gruppi uscenti in cui si verificano reazioni di sostituzione del gruppo uscente, le aldeidi e i chetoni danno luogo a reazioni di addizione di tipo nucleofilo .

Reazioni di addizione nucleofile

Nelle reazioni di addizione nucleofile il gruppo carbonilico si trasforma in altri gruppi funzionali. Gli stadi attraverso i quali avviene un tale tipo di reazione sono:

• Attacco del nucleofilo al carbonio carbonilico con rottura del doppio legame carbonio-ossigeno e formazione di un intermedio tetraedrico in cui l’ossigeno è caricato negativamente
• Protonazione dell’ossigeno

A seconda della reattività del nucleofilo si può verificare:

L’addizione al carbonio carbonilico con formazione di un alcossido che viene protonato in presenza di acido diluito; ciò si verifica quando il nucleofilo è forte come nel caso di un reattivo di Grignard, di litioalchile, litio alluminio idruro o sodio boroidruro

Nel caso il nucleofilo neutro come nel caso di acqua, alcol o ammina primaria è necessario attivare la reazione con un acido il quale agisce protonando l’ossigeno legato al carbonio carbonilico rendendo il sistema più elettrofilo il quanto sul carbonio è localizzata, in una delle forme di risonanza la carica positiva