Gruppi Funzionali: ordine di priorità

In chimica organica i gruppi funzionali sono una parte della struttura di una molecola caratterizzata da specifici elementi e da una struttura ben definita e precisa. Essa conferisce al composto una reattività tipica e simile a quella di altri composti contenenti lo stesso gruppo.

In altre parole, un gruppo funzionale costituisce “il centro della reattività chimica della molecola”. Il concetto di gruppo funzionale è analogo a quello di ione e di radicale. Nella maggior parte delle molecole organiche sono presenti legami σ C – C e C – H. Questi legami sono forti, non polari e difficili da rompere. Le molecole organiche possono inoltre avere le seguenti caratteristiche strutturali:

Eteroatomi

Si definiscono eteroatomi tutti gli atomi appartenenti ad una molecola organica, o catena carboniosa (lineare o ciclica), che siano diversi da carbonio ed idrogeno. Eteroatomi comuni sono l’azoto, l’ossigeno, lo zolfo, il fosforo e gli alogeni.

Legami π

Il legame π (pi greco) è un legame chimico covalente formato per sovrapposizione laterale di due orbitali di opportuna simmetria. Il legame risultante si estende al di sopra e al di sotto il piano in cui giace il legame σ che congiunge i due stessi nuclei, caratterizzato da simmetria cilindrica, e presenta quindi massima densità elettronica nello spazio situato sopra e sotto il piano dei due nuclei in questione.

I legami π più comuni sono presenti nei doppi legami >C = C< e  >C = O. Queste caratteristiche strutturali distinguono una molecola organica da un’altra; determinano la geometria della molecola, le sue proprietà fisiche, la reattività e includono quello che è chiamato gruppo funzionale. Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi con proprietà chimiche e fisiche tipiche. È la parte reattiva della molecola.

Gli eteroatomi hanno coppie solitarie e creano sul carbonio siti carenti di elettroni. I legami π si rompono facilmente nelle reazioni chimiche. Un legame π fa della molecola una base e un nucleofilo.

Non bisogna pensare, tuttavia, che i legami σ C – C e C – H siano privi di importanza.

Essi formano la  spina dorsale carboniosa o lo  scheletro al quale sono legati i gruppi funzionali.
Un gruppo funzionale solitamente si comporta allo stesso modo indipendentemente dal fatto che sia legato a una catena carboniosa di pochi atomi, come due, o a una catena di molti atomi, come venti.

Per questa ragione, spesso si abbrevia la porzione di molecola, di carbonio e di idrogeno con la lettera con la lettera maiuscola  R e la si disegna legata a un particolare gruppo funzionale.
Quando nella stessa molecola si trovano due o più gruppi funzionali diversi si può usare un solo suffisso per formare il nome sistematico.

Ordine di priorità

Viene stabilito un ordine di preferenza nella scelta delle funzioni principali detto  ordine di priorità dei gruppi funzionali:

1)        Si dà preferenza ai gruppi che per loro natura devono terminare le catene idrocarburiche come aldeidi e acidi carbossilici. Generalmente si segue il seguente ordine, nella scelta dei membri appartenenti a questa classe: COOH > SO₃H, SO₂NH₂, SO₂R > CONH₂, CN, COOR > CHO₂

2)      Si dà poi la preferenza a gruppi non terminali quali il carbonile il gruppo amminico e l’ossidrile; tra essi l’ordine è generalmente CO > N > OH

3)      Tutti gli altri gruppi vengono elencati come sostituenti.

Tra i gruppi funzionali più importanti ricordiamo:

R-O-R’ eteri

R-OH alcoli

RCHO aldeidi

RCOR’ chetoni

RCOOH acidi carbossilici

RNH₂ ammine primarie

R₂NH ammine secondarie

R₃N ammine terziarie

RX alogenuri alchilici ( X = F, Cl, Br, I )

RCOOR’ esteri

RCONH₂ ammidi