Priorità dei gruppi funzionali

Se il composto ha più gruppi funzionali ad essi viene assegnato un ordine di priorità in quanto solo un gruppo funzionale può essere indicato da suffisso. pertanto conoscere la priorità dei gruppi funzionali è indispensabile per la denominazione di composti organici contenenti due o più  gruppi funzionali

Regole

1) il nome del composto in esame deve essere costruito prendendo come base un composto progenitore, generalmente una serie di radici indicanti il numero di atomi di carbonio costituenti lo scheletro della molecola

2) alla radice costituente il nome base può essere anteposto un prefisso ciclo per indicare un anello. In assenza di tale prefisso il composto è da considerarsi aciclico

3) si fa seguire un suffisso primario, indicante la eventuale insaturazione della catena di atomi di carbonio. Per esempio:

-ano catena idrocarburica satura

-ene catena idrocarburica con un doppio legame

-diene, triene catena idrocarburica con due, tre doppi legami

-ino catena idrocarburica con un triplo legame

4) al nome fin qui costituito si aggiunge un suffisso o prefisso indicante i sostituenti. Se il composto ha un solo gruppo funzionale esso viene indicato con un suffisso tranne nei casi in cui non esistono suffissi

Tabella

Prefisso Gruppo funzionale Suffisso
N+R3, S+R3 -onio (ammonio, solfonio)
Idroperossi- -OOH
Carbossi- -COOH Acido…-oico
Cloroformil- -COCl -olie cloruro
Carbamoil- -CONH2 -oammide, -carbossiammide*
M (sodio, calcio ecc.) -COOM+ -oato, – carbossilato*
Alchil- -COOR -oato, – carbossilato*
Formil- -CHO -ale
Ciano- -CN -onitrile
Oxo-, cheto- > C=O -one
Idrossi- -OH (R-, Ar-) -olo
Mercapto- -SH (R-, Ar-) -tiolo
Ammino- -NH2
N-alchilammino- -NHR
N,N-dialchilammino- -NRR’
Alcossi- (arilossi-) -OR (-OAr)
Epossi- >C-C< con ponte di ossigeno
Alchiltio- (ariltio-) -SR (-SAr)
Alchilsolfonil- (arilsolfonil-) -SO2R ( -SO2Ar)
Alchilsolfinil- (arilsolfinil-) -SOR (-SOAr)
Azo- -N=N-
Idrazo- -NH-NH- -idrazina
Nitro- -NO2
Cloro-, bromo- ecc. -Cl, -Br ecc.

* Viene generalmente usato in quei casi in cui le funzioni carbossiliche (acido, sale, estere, ammide) vengono considerate sostituenti e pertanto al carbonio carbonilico non si assegna il numero 1 nella numerazione del sistema idrocarburico di base ( es. acidocicloesancarbossilico)

Se il composto ha due o più gruppi funzionali ad essi viene assegnato un ordine di priorità in quanto in una molecola solo un gruppo funzionale può essere indicato da suffisso. Se, però la molecola presenta due gruppi funzionali uguali essi possono essere indicati entrambi nel suffisso con i numeri indicanti la posizione nella catena principale come ad esempio 1,3 propandiolo, 1,4 butandiammina.

L’ordine di priorità  èstabilito nel modo seguente: al primo posto si trovano i gruppi che per la loro natura sono al termine delle catene idrocarburiche per i quali la priorità è:

-COOH > -SO3H >  -SO2NH2 > SO2R > -CONH2 , -CN, -COOR>-CHO

Al di fuori di questi gruppi gli altri sono considerati sostituenti secondo il seguente elenco delle funzioni in ordine di priorità:

1) acidi carbossilici e derivati nell’ordine:

-COOH, -CO-SH, CS-OH, CS-SH

2) altri acidi:

-SO2-OH, -SeO2-OH, -TeO2-OH, -SO-OH, -S-OH, -PO(OH)2, -AsO(OH)2,= PO-OH, ,= AsO-OH, -P(OH)2, -As(OH)2, =P-OH, =As-OH, – B(OH)2, =B-OH

3) anidridi degli acidi:

-COOCO-, -COSCO-, -COOCS-,

4) esteri secondo la priorità degli acidi:

-COOR, -COSR. –CSOR, -CSSR

5) alogenuri acilici (secondo l’ordine della priorità degli acidi e per ogni acido nell’ordine F, Cl, Br, I

6) ammidi secondo l’ordine della priorità degli acidi

7) nitrili: –CN

8) aldeidi: -CHO

9) chetoni: > C=O

10) alcoli, fenoli, tioli, tiofenoli ( R-OH, Ar-OH, R-SH, Ar-SH rispettivamente)

11) idroperossidi: -OOH

12) ammine, idrossilammine: -NH2, -NHR, -NR2 , -NH-OH

13)  fosfine, arsine: PR3, P-Ar3 , AsR3, AsAr3,

14) derivati organometallici: R-M, Ar-M

15) eteri, ossidi, perossidi: -O-O-

16) solfuri, solfossidi, solfoni: -S-, -SO-, -SO2

La posizione dei sostituenti deve essere indicata da un numero attribuendo a ciascun atomo della catena idrocarburica un numero e tenendo conto che la numerazione deve essere fatta in modo tale da avere i numeri più bassi possibili per i sostituenti.

Nel caso di molecole polifunzionali, occorre prendere come struttura base quella che contiene il maggior numero di gruppi funzionali comprese le insaturazioni, e la struttura base così ottenuta viene numerata in modo da assegnare agli atomi di carbonio portanti le insaturazioni i  vari gruppi funzionali i più bassi numeri possibile.

Se sono presenti catene ramificate, contenenti legami multipli e/o gruppi funzionali, tali catene debbono essere numerate separatamente, partendo dal carbonio legato alla catena principale. Inoltre i gruppi che si trovano all’estremità di una catena ( -CHO, -COOH, -COO, -COOR, -CONH2, -CN) vengono presi come inizio della numerazione assegnando al carbonio della funzione il numero 1.

 

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Dendrimeri PAMAM

Fosfuro di indio

TI POTREBBE INTERESSARE

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Temperature di ebollizione di composti organici

Le temperature di ebollizione dei composti organici forniscono informazioni relative alle loro proprietà fisiche e alle caratteristiche della loro struttura e costituiscono una delle...