Derivati degli acidi carbossilici: reattività

I derivati degli acidi carbossilici sono: esteri, ammidi, alogenuri acilici e anidridi che contengono il gruppo carbossilico.

Contengono  un gruppo carbonilico  legato a un gruppo R organico ma invece del gruppo idrossile (-OH) che si trova negli acidi carbossilici, i derivati ​​degli acidi contengono un gruppo Z. 

Tale gruppo ha un atomo elettronegativo (come ossigeno e azoto ) direttamente legato all’atomo di carbonio carbonilico del derivato acido.

Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale –COOH

acidi carbossilici

Nei derivati degli acidi carbossilici al posto del gruppo –OH  è legato un atomo elettronegativo come ossigeno, azoto o un alogeno.

derivati acidi carbossilici

 

Reattività

Gli alogenuri acilici sono i derivati degli acidi carbossilici più reattivi seguiti dalle anidridi, esteri e ammidi.

La presenza di un eteroatomo elettronegativo legato al carbonio carbonilico piuttosto che a un altro carbonio come avviene nei chetoni o a un idrogeno come avviene nelle aldeidi ne influenza notevolmente la reattività.

Analogamente alle aldeidi e chetoni anche i derivati degli acidi carbossilici subiscono l’attacco di un nucleofilo al carbonio carbonilico ibridato sp2 planare. Si ottiene per  un intermedio tetraedrico in cui il carbonio legato all’ossigeno diviene ibridato sp3 molto reattivo a causa della presenza di un buon gruppo uscente.

Ciò implica che tale gruppo fuoriesce dall’intermedio e si riforma nuovamente il doppio legame carbonio-ossigeno

meccanismo

I derivati degli acidi carbossilici danno quindi luogo alla sostituzione nucleofila acilica.

Si verifica la formazione di un nuovo legame σ con il nucleofilo e la rottura di un legame σ tra il carbonio e il gruppo uscente.

La reazione a cui vanno incontro i derivati degli acidi carbossilici è detta sostituzione nucleofila acilica.  Nel prodotto della reazione il nucleofilo diviene il nuovo gruppo acilico.

Un esempio di tale tipo di reazione è data dall’attacco nucleofilo condotto da un alcossido al cloruro di etanoile con formazione dell’etanoato di etile

esteri

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