Derivati degli acidi carbossilici: reattività

I derivati degli acidi carbossilici sono: esteri, ammidi, alogenuri acilici e anidridi che contengono il gruppo carbossilico.

Contengono  un gruppo carbonilico  legato a un gruppo R organico ma invece del gruppo idrossile (-OH) che si trova negli acidi carbossilici, i derivati ​​degli acidi contengono un gruppo Z. 

Tale gruppo ha un atomo elettronegativo (come ossigeno e azoto ) direttamente legato all’atomo di carbonio carbonilico del derivato acido.

Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale –COOH

Nei derivati degli acidi carbossilici al posto del gruppo –OH  è legato un atomo elettronegativo come ossigeno, azoto o un alogeno.

Reattività

Gli alogenuri acilici sono i derivati degli acidi carbossilici più reattivi seguiti dalle anidridi, esteri e ammidi.

La presenza di un eteroatomo elettronegativo legato al carbonio carbonilico piuttosto che a un altro carbonio come avviene nei chetoni o a un idrogeno come avviene nelle aldeidi ne influenza notevolmente la reattività.

Analogamente alle aldeidi e chetoni anche i derivati degli acidi carbossilici subiscono l’attacco di un nucleofilo al carbonio carbonilico ibridato sp² planare. Si ottiene per  un intermedio tetraedrico in cui il carbonio legato all’ossigeno diviene ibridato sp³ molto reattivo a causa della presenza di un buon gruppo uscente.

Ciò implica che tale gruppo fuoriesce dall’intermedio e si riforma nuovamente il doppio legame carbonio-ossigeno

I derivati degli acidi carbossilici danno quindi luogo alla sostituzione nucleofila acilica.

Si verifica la formazione di un nuovo legame σ con il nucleofilo e la rottura di un legame σ tra il carbonio e il gruppo uscente.

La reazione a cui vanno incontro i derivati degli acidi carbossilici è detta sostituzione nucleofila acilica.  Nel prodotto della reazione il nucleofilo diviene il nuovo gruppo acilico.

Un esempio di tale tipo di reazione è data dall’attacco nucleofilo condotto da un alcossido al cloruro di etanoile con formazione dell’etanoato di etile