Idroperossidi: sintesi, reazioni, usi

Gli idroperossidi sono composti aventi formula generale R-O-O-H utilizzati polimerizzazioni radicaliche e nella preparazione di epossidi dove R è un gruppo alchilico o arilico. Si diversificano rispetto ai perossidi organici che hanno formula generale R-O-O-R per la presenza di un idrogeno legato all’ossigeno.

Il legame presente nel gruppo funzionale -O-O- è relativamente debole ed ha una energia di dissociazione di 45-50 kcal/mol e pertanto può rompersi facilmente con formazione di radicali liberi.

Sintesi

Gli idroperossidi possono essere ottenuti da molecole che hanno un carbonio benzilico come ad esempio il cumene il cui nome I.U.P.A.C. è 2-fenilpropano. Il cumene è ottenuto per reazione del benzene con il propene:

sintesi-cumene

Quest’ultimo reagisce con l’ossigeno anche a bassa temperatura per dare tramite un meccanismo radicalico per dare il cumene idroperossido.

sintesi del cumeneidroperossido

Il cumene idroperossido è utilizzato su larga scala per ottenere, tramite il processo Hock, fenolo e acetone

processo Hock

Reazioni

Gli idroperossidi sono ridotti ad alcol in presenza di litio alluminio idruro secondo la reazione generale:
4 ROOH + LiAlH4 → LiAlO2 + 2 H2O + 4 ROH

Dalla reazione si ottiene, oltre all’alcol, l’alluminato di litio

Gli idroperossidi possono essere ridotti al alcol anche in presenza di fosfine secondo la reazione generale:
ROOH + R’3P → ROH + R’3PO

Usi

I perossidi organici, come gli idroperossidi alchilici o  arilici sono i più importanti iniziatori radicalici ampiamente utilizzati nei processi industriali nella produzione di polimeri da  monomeri insaturi.

Essi sono ampiamente utilizzati come agenti ossidanti e iniziatori per le reazioni dei radicali liberi sia nell’industria che in laboratorio. Questi composti sono prodotti e coinvolti in vari processi naturali e biologici e sono stati ampiamente esplorati come agenti antimalarici, antielmintici e farmaci antitumorali.

Gli idroperossidi sono utilizzati quali iniziatori nelle polimerizzazioni radicaliche e nella preparazione di alcuni epossidi.

Gli idroperossidi possono essere ottenuti per via enzimatica da acidi grassi, steroidi e terpeni.

 

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