Alcani: nomenclatura

Gli alcani sono composti saturi che rispondono alla formula generale CnH2n+2 con n = 1 , 2, 3 … Tale formula ci consente , noto il numero di atomi di carbonio, di determinare il numero di atomi di idrogeno contenuti nella molecola . Ad esempio se il numero di atomi di carbonio è quattro (  n = 4 ) la formula dell’alcano sarà C4H10 essendo (2 ·  4) + 2 = 10

La principale fonte di tali composti è il petrolio ma possono essere rilevati nei sedimenti fluviali o e marini, nonché negli organismi acquatici.

Gli alcani in cui il carbonio è ibridato sp3 possono avere struttura lineare o ramificata e presentano pertanto isomeri. L’alcano più semplice è il metano CH4 cui seguono , nella cosiddetta serie omologa l’etano C2H6 , il propano C3H8 , il butano C4H10 , il pentano C5H12 ecc.

butano e isobutano
butano e isobutano

A partire dal butano si possono avere degli isomeri: un isomero presenta una catena lineare ed è detto n-butano mentre l’altro ha struttura ramificata ed è detto isobutano. Tuttavia, secondo la nomenclatura ufficiale, l’isomero ramificato è detto 2-metilpropano tenendo conto del fatto che la ramificazione è costituita da un gruppo –CH3  detto metilico

Si definisce infatti radicale alchilico un gruppo di atomi ottenuti dall’alcano per perdita di un idrogeno e prende il nome dall’alcano mutando la desinenza – ano in – ile . Quindi , ad esempio il gruppo –CH3 è detto metilico,-CH2CH3 è detto etilico.

Regole per la nomenclatura degli alcani

La nomenclatura I.U.P.A.C. consente di attribuire la denominazione ad alcani ramificati facendo riferimento alle seguenti regole :

1)       Si numera la sequenza carbonica più lunga e si dà il nome in base al numero di atomi di carbonio .

2)      La numerazione inizia dall’estremità della catena più vicina alla prima ramificazione

3)      I gruppi alchilici presenti sono nominati in ordine alfabetico

4)     Per ogni gruppo alchilico va specificata la posizione del carbonio al quale si trova legato

5)     Per ogni gruppo alchilico va precisato se si trova più volte nella molecola , anteponendo ad esso il prefisso di- , tri – , tetra- ecc.

6)     Se uno stesso gruppo alchilico è presente due volte sullo stesso carbonio , il numero d’ordine del carbonio stesso deve essere ripetuto.

Esercizi sulla nomenclatura degli alcani

Sulla delle regole menzionate si possono attribuire i nomi ai seguenti composti:

3 etilesano

La catena lunga è costituita da 6 atomi di carbonio quindi si tratta di un esano. La numerazione deve essere fatta da destra a sinistra in modo che la ramificazione abbia il numero più basso possibile.

Seguendo questo criterio la ramificazione è presente sul carbonio 3 mentre se si fosse erroneamente numerato da sinistra a destra si troverebbe sul carbonio 4. La ramificazione è costituita da due atomi di carbonio quindi è un gruppo etilico pertanto il composto si chiama 2-etilesano.

2,3 dimetilpentano

 

La catena lunga dell’alcano è costituita da 5 atomi di carbonio quindi si tratta di un pentano. La catena viene numerata da sinistra a destra in modo che la prima ramificazione abbia il numero più basso possibile. Nel composto vi sono 2 ramificazioni rispettivamente in posizione 2 e 3 entrambe costituite da un solo atomo di carbonio e quindi si tratta di 2 gruppi metilici pertanto il composto si chiama 2,3-dimetilpentano.2,2,4 trimetil pentano

La catena lunga dell’alcano è costituita da 5 atomi di carbonio quindi si tratta di un pentano. Nella catena vi sono 3 ramificazioni di cui, numerando da sinistra a destra, due sul carbonio 2 e una sul carbonio 3 tutte costituite da un solo atomo di carbonio e quindi si tratta di 3 gruppi metilici pertanto il composto si chiama 2,2,3-dimetilpentano

4 etil 3 metilpentano

La catena lunga dell’alcano è costituita da 8 atomi di carbonio quindi si tratta di un ottano. Si numera da destra a sinistra in modo che le ramificazioni abbiano il numero più basso possibile. Nella catena vi sono 2 ramificazioni di cui una sul carbonio 3 costituita da un gruppo metilico e una sul carbonio 4 costituita da un gruppo etilico. Per la regole 3) tali gruppi vanno indicati in ordine alfabetico quindi il composto si chiama 4-etil, 3-metilottano

 

 

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