Glicoladeide o idrossietanale: proprietà, sintesi, reazioni

La glicoladeide  o idrossietanale è il più semplice dei composti organici contenente sia un gruppo aldeidico che un gruppo alcolico.
Si forma nell’atmosfera dall’ossidazione dell’etene e isoprene e presenta isomeria con l’acido acetico e il formiato di metile.

Nell’atmosfera terrestre è emessa dalla combustione delle biomasse e appartiene alla classe dei composti organici volatili. Dal  punto di vista astrofisico e cosmologico essa è stata rilevata negli spazi interstellari e rappresenta una molecola prebiotica e a livello interstellare individuata nel centro galattico Sagittario B2

Proprietà 

struttura glicolaldeideLa glicoladeide che ha formula formula C2H4O2 presenta un pKa di 5.4 · 10-15 ed ha quindi un’acidità comparabile con quella di alcoli quali etanolo e metanolo.
Se è presente come monomero è allo stato gassoso mentre esiste come dimero allo stato solido

Ha un sapore dolce e ha una solubilità, in acqua, di 725 g/L. In ambiente acido o basico dà luogo a tautomeria con l’1,2-diidrossietene
Nell’uomo  è coinvolta nel metabolismo della vitamina B6. Si trova in diversi alimenti, come broccoli, meloni e barbabietole

Sintesi della glicoladeide

Può essere ottenuta dal 2-amminoetanolo grazie all’azione dell’enzima etanolammina ossidasi appartenente alla classe delle ossidoreduttasi che catalizza la reazione:
H2NCH2CH2OH + H2O + O2  ⇄ HOCH2CHO + NH3 + H2O2

Un’altra via sintetica prevede l’idroformilazione della formaldeide in presenza di catalizzatori al rodio.
È un prodotto ottenuto nel corso della preparazione dall’olio di pirolisi e nel corso della reazione del formosio.

La reazione è particolarmente importante nell’ambito della chimica prebiotica in quanto potrebbe fungere da potenziale fonte abiotica di carboidrati e, in particolare, del ribosio elemento costitutivo dell’RNA. Nella reazione, catalizzata da idrossido di calcio, si formano, a partire dalla formaldeide,  glicolaldeide, gliceraldeide, diidrossiacetone e tetrosio.

Reazioni

Dall’idrogenazione catalitica della glicolaldeide si ottiene il glicole etilenico.
La formaldeide e glicolaldeide, substrati della reazione del formosio, reagiscono con l’ammoniaca producendo alanina e omoserina in presenza di catalizzatori tiolici.

Reagisce con le ammine secondarie tramite amminazione riduttiva con formazione di amminoalcoli. Questa reazione è particolarmente importante in quanto costituisce una via sintetica degli amminoalcoli alternativa a quelle che utilizzano l’ossido di etilene e il dicloroetano

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