Carboidrati: classificazione, proprietà, legame glicosidico

I carboidrati sono le specie chimiche più abbondanti presenti negli organismi viventi e sono i prodotti della fotosintesi clorofilliana in cui, grazie alla luce solare, avviene la condensazione di biossido di carbonio e acqua secondo la reazione:

n CO₂ + n H₂O → C_n(H₂O)_n + n O₂

La formula che identifica un carboidrato è C_n(H₂O)_n  sebbene vi siano eccezioni come nel caso del desossiribosio la cui formula è C₅H₁₀O₄.

Classificazione

I carboidrati vengono anche detti saccaridi e includono i monosaccaridi detti anche zuccheri semplici, i disaccaridi costituiti dall’unione di due monosaccaridi tramite un legame detto legame glicosidico e i polisaccaridi composti polimerici ad alto peso molecolare.

Essissolvono a molteplici funzioni tra cui l’immagazzinamento e la produzione di energia.

Rivestono un ruolo importante per la struttura e la funzione di cellule, tessuti e organi, nonché per la formazione delle strutture dei carboidrati sulla superficie delle cellule.

I carboidrati costituiscono parte della struttura del DNA e dell’RNA,  si legano alle proteine per formare le glicoproteine e ai lipidi per formare i glicolipidi.

Proprietà

I monosaccaridi sono classificati sulla base del gruppo funzionale che essi contengono e sono quindi suddivisi in aldosi e chetosi.

Sono classificati anche in base al numero di atomi di carbonio presenti: uno zucchero viene detto:

• trioso se è costituito da tre atomi di carbonio
• tetroso se è costituito da quattro atomi di carbonio
• pentoso da cinque e esoso da sei.

I monosaccaridi presentano sia il gruppo aldeidico che quello alcolico e possono formare un semiacetale ciclico per condensazione intramolecolare. Nel monosaccaride più diffuso, ovvero il glucosio,  che esiste prevalentemente nella sua forma ciclizzata,  l’ossidrile in posizione 5 reagisce  con il C-1 aldeidico formando un legame semiacetalico intramolecolare:

Dalla reazione di condensazione di due monosaccaridi si formano i disaccaridi. La reazione avviene tramite la formazione di un legame glicosidico e con l’allontanamento di una molecola di acqua.

Il legame glicosidico si può formare con un qualunque gruppo –OH presente nel monosaccaride. Pertanto anche se i due monosaccaridi di partenza sono uguali si possono ottenere diversi disaccaridi con proprietà chimiche e fisiche diverse.

Ad esempio sia il maltosio che il cellobiosio sono disaccaridi costituiti da due molecole di glucosio. Il maltosio presenta un legame α(1-4) tra il gruppo –OH del carbonio C1 di una molecola di glucosio e il gruppo –OH del carbonio C4 di un’altra molecola di glucosio mentre nel cellobiosio il legame è di tipo β(1-4)

I polisaccaridi sono macromolecole costituite da un elevato numero di monosaccaridi legati tra loro da legami glicosidici. Si possono classificare in omopolisaccaridi se sono costituiti da un’unica unità monomerica e eteropolisaccaridi se sono costituiti da due o più monosaccaridi diversi.

In entrambi i casi i monomeri possono legarsi tra loro per dare catene lineari come l’amilosio o ramificate come il glicogeno.

Le proprietà dei polisaccaridi  dipendono non solo dalla specie e dalla sequenza dei monosaccaridi costituenti, ma anche:

• dal tipo di legame glicosidico
• dalla lunghezza della catena
• dalla conformazione delle catene
• dal loro eventuale impacchettamento.