Etanolammina: amminoalcol, sintesi, reazioni

Il 2-amminoetan-1-olo (MEA) noto come etanolammina è un composto organico che contiene sia il gruppo amminico che il gruppo alcolico e ha formula H2NCH2CH2OH.
È un amminoalcol ed è una molecola particolarmente affascinante scoperta in una nube interstellare della nostra galassia a circa 30 mila anni luce dalla Terra.

L’etanolammina è presente nella fosfatidiletanolammina che costituisce la  “testa” idrosolubile dei fosfolipidi che formano le membrane cellulari.

Poiché la comparsa delle membrane cellulari rappresenta un passo cruciale per l’origine e l’evoluzione della vita sulla Terra l’etaolammina è considerata una molecola prebiotica

Inoltre potrebbe essere un precursore diretto della glicina, l’amminoacido più semplice, che è stato rilevato nella cometa 67P/Churyumov-Gerasimenko.

Proprietà dell’etanolammina

È un liquido incolore, viscoso con un odore che ricorda quello dell’ammoniaca.
È miscibile in tutte le proporzioni con acqua e diversi solventi organici ossigenati come metanoloacetone e glicerolo.

Stante la presenza del gruppo amminico agisce da base secondo Brønsted-Lowry e ha una costante di equilibrio Kb di 3.16 · 10-5 , maggiore rispetto a quella dell’ammoniaca.

Sintesi

Nel 1860 il chimico francese Charles-Adolphe Wurtz ottenne le etanolammine costituite oltre che dalla MEA anche dalla di- e trietanolammina a partire dal 2-cloroetilene e ammoniaca. Solo nel 1897 il chimico tedesco  Ludwig Knorr ottenne il composto dalla reazione tra ossido di etilene e ammoniaca.

sintesi etanolammina
sintesi etanolammina

Si ottengono anche dietanolammina e trietanolammina da cui l’etanolammina è separata tramite distillazione frazionata. La produzione industriale avvenne dopo il 1945  a causa dell’ottenimento su larga scala dell’ ossido di etilene.

A livello biochimico si ottiene dalla decarbossilazione della serina:

decarbossilazione della serina
decarbossilazione della serina

Reazioni

Reagisce con l’ammoniaca per dare l’etilendiammina:
H2NCH2CH2OH + NH3→ H2NCH2CH2NH2 + H2O

In presenza di isoprene dà luogo alla formazione di terpeni

Reagisce con il biossido di carbonio per dare carbammato:

decarbossilazione della serina
decarbossilazione della serina

Tale reazione è di particolare importanza in quanto la cattura dell’anidride carbonica è fondamentale non solo per mitigare le emissioni di gas serra, ma anche per il trattamento del gas naturale.

Usi

A causa dell’elevato pH delle sue soluzioni è utilizzata, al posto dell’ammoniaca, nei prodotti per la colorazione dei capelli.

È utilizzata per rimuovere anidride carbonica, acido solfidrico e altri inquinanti acidi dai flussi di gas di scarico.

Trova utilizzo come materiale di partenza per la produzione di tensioattivi, agenti chelanti e prodotti farmaceutici. È presente in prodotti per la pulizia come i detergenti per pavimenti e piastrelle, nonché nei detersivi per il bucato in quanto aiuta a rimuovere sporco, grasso e macchie. Trova applicazioni in prodotti chimici agricoli, solventi, inibitori di corrosione e come additivo per il controllo del pH nelle acque industriali.

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