Glicina: struttura, sintesi, reazioni

La glicina , indicata come Gly o G, è l’amminoacido più semplice ed ha formula NH2CH2COOH; si presenta come un solido cristallino incolore e, poiché il carbonio in α al carbossile è legato a due atomi di idrogeno, non presenta atomi di carbonio chirali.

Gli amminoacidi sono una classe di composti organici che contengono almeno un gruppo carbossilico -COOH e un gruppo amminico -NH2 che, negli amminoacidi naturali, si trova in posizione α rispetto al carbossile.

Struttura della glicina

Come tutti gli amminoacidi si presenta in forma zwitterionica

zwitterione
zwitterione

sia in soluzione che allo stato solido e, a causa delle interazioni elettrostatiche, ha un punto di fusione elevato.

In soluzione acquosa la forma zwitterionica presenta comportamento anfotero: a valori di pH inferiori a 2.35 si presenta nella forma protonata mentre ad  valori di pH superiori a 9.78 si presenta nella froma deprotonata:

comportamento anfotero
comportamento anfotero

Viene classificata come amminoacido non essenziale in quanto viene sintetizzata nell’organismo a partire dalla serina.

Sintesi

1)      La glicina viene prodotta a partire dall’acido cloroaceticoammoniaca secondo la reazione:

ClCH2COOH + 2 NH3 → NH2CH2COOH + NH4Cl

2)      Un altro metodo per ottenere la glicina è il metodo Strecker trattando il metanale con cianuro di potassio e ammoniaca; la reazione procede con la iniziale formazione dell’intermedio α-amminoalcol da cui in seguito si ottiene una immina che viene convertita in nitrile.

L’idrolisi dell’immina in presenza di acido minerale diluito porta alla formazione dell’amminoacido:

HCHO + NH3 → CH2(OH)NH2→ CH2 =NH + H2O

CH2 =NH + CN →CH2(NH)(CN) + H+ → NH2CH2CN

NH2CH2CN + H3O+ + H2O → NH2CH2COOH + NH4+

3)      Biosintesi a partire dalla serina e acido tetraidrofolico in presenza dell’enzima serina idrossimetiltransferasi

Reazioni

1)      Come tutti i composti che presentano un gruppo amminico primario, la glicina reagisce quantitativamente con acido nitroso con eliminazione di azoto. Tale reazione costituisce la caratterizzazione delle ammine primarie ed è detta determinazione di Slyke:

NH2CH2COOH + HNO2 → CH2(OH)COOH + N2 + H2O

2)      I cloruri acilici reagiscono con il gruppo amminico presente nella glicina secondo la reazione:

RCOCl + NH2CH2COOH  → RCONHCH2COOH + HCl

3)      Riscaldando la glicina con iodometano  in presenza di metanolo si ottiene la betaina di glicina ovvero la N,N,N-trimetilglicina:

3 CH3I + NH2CH2COOH  → (CH3)3N+CH2COO + 3 HI

La betaina di glicina è un piccolo amminoacidi N-trimetilato in forma zwitterionica a pH neutro ed è contenuta in natura nel grano, negli spinaci, nei frutti di mare e nella barbabietola da zucchero.

Una delle principali funzioni della glicina è quella della composizione del collagene, proteina fondamentale per la formazione di tendini e muscoli.

La glicina è un importante regolatore degli impulsi nervosi specialmente nell’inibizione del sistema nervoso centrale,  partecipa alla sintesi di creatina e favorisce la produzione di anticorpi. È utilizzata a scopi medici come diuretico, come gastroprotettivo e nella terapia di alcune patologie muscolo-scheletriche.

 La glicina è contenuta in diversi alimenti tra cui proteine della soia, alghe, pesci, carne e formaggi.

 

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