Betaina: zwitterioni, proprietà, usi

Con il termine betaina si indica una classe di composti zwitterionici che presentano gruppi funzionali cationici e anionici non adiacenti e una carica formale complessiva neutra .
Il gruppo funzionale cationico è costituito, ad esempio da un ammonio quaternario R₄N⁺ o un gruppo fosfonio R₄P⁺ in cui l’azoto e il fosforo, rispettivamente, non sono legati ad atomi di idrogeno.

Il gruppo funzionale anionico è costituito da un gruppo carbossilato -COO^–, cloruro Cl^–, idrossido OH^–, tartrato C₄H₆O₆^–.

N,N,N-trimetilglicina

Alcuni amminoacidi opportunamente sostituiti come la prolina e l’alanina appartengono a questa classe di composti. In particolare il composto più noto e diffuso è la N,N,N-trimetilglicina pertanto è spesso indicata come betaina

Fu scoperta la prima volta come sottoprodotto dell’estrazione del saccarosio ottenuto dalla barbabietola da zucchero Bata vulgaris. Si è scoperto che è presente in molti microrganismi, invertebrati marini, piante e animali. Il plasma sanguigno umano ne contiene 20-70 μmol/litro ed è presente in quasi tutti i tessuti sebbene le concentrazioni più elevate si trovino nel fegato, nei reni e nei testicoli Alcuni alimenti, come cereali integrali, spinaci, gamberetti e barbabietole, sono ricchi di betaina.

Proprietà

È stabile, non tossica e altamente solubile in acqua. Gli acidi forti reagiscono con la N,N,N-trimetilglicina per dare sali. Ad esempio reagisce con acido cloridrico secondo la reazione:
(CH₃)₃N⁺CH₂COO^– + HCl → [(CH₃)₃N⁺CH₂COOH]Cl

Nei sistemi biologici, molte betaine servono come osmoliti organici ovvero composti che sono accumulati dalle cellule in condizioni di stress. Gli osmoliti organici sono soluti compatibili perché le loro interazioni con le macromolecole non sono dannose e possono essere regolate senza interferire con le funzioni cellulari. Al contrario, ioni inorganici come Na⁺ e Cl^–, se presenti ad alte concentrazioni, possono destabilizzare le proteine e gli acidi nucleici

Usi

Le betaine hanno molti usi come sbrinamento degli aerei, protezione delle colture, fermentazione e nutrizione animale e umana.

Sono utilizzate in campo cosmetico nei prodotti per la cura della pelle e dei capelli per:

• aumentare l’idratazione
• proteggere la barriera naturale della pelle
• migliorare la forza e la setosità dei capelli
• migliorare la consistenza delle formulazioni

Le betaine fosfoniche sono intermedi reattivi nella reazione di Wittig.