Zwitterione: esempi

Lo zwitterione è una molecola con una carica formale netta pari a zero che ha cariche formali negative e positive sui singoli atomi all’interno della sua struttura.

Alcune molecole sono zwitterioni solo entro determinati intervalli di pH. Altre molecole esistono solo come zwitterioni e non hanno mai gruppi funzionali privi di carica. Questi composti sono chiamati zwitterioni permanenti

Amminoacidi

Gli amminoacidi sono una classe di composti organici anfoteri: essi infatti contengono nella loro molecola almeno un gruppo carbossilico acido -COOH e almeno un gruppo amminico basico -NH2 che negli amminoacidi naturali si trova in posizione α rispetto al carbossile. Quindi possiamo così schematizzare il tipo più semplice: H2N-R-COOH.

La loro struttura è quella di uno ione dipolare (zwitterione): +H3N-R-COO  che presenta una carica netta uguale a zero e pertanto non dà migrazione elettroforetica.

In figura è rappresentata la forma zwitterionica dell’alanina:

Zwitterione Alanina

La carica netta presente in una molecola anfolitica, come quella di un amminoacido, è influenzata dal pH: si definisce punto isoelettrico il valore di pH al quale l’amminoacido esiste solo nella forma zwitterionica.

Per un amminoacido che presenta solo un gruppo carbossilico e solo un gruppo amminico il punto isoelettrico è determinato considerando:

  • la tendenza del gruppo amminico protonato a deprotonarsi
  • il gruppo carbossilico deprotonato ad acquistarne uno

Altri esempi

Acido ammidosolfonico o acido solfammico è un acido monoprotico con formula H₂NSO₃H che esiste in una forma completamente neutra e in una forma zwitterionica.

acido solfammico
acido solfammico

L’acido solfammico cristallizza in forma zwitterionica

Acido antranilico è un  β-amminoacido con formula C7H7NO2

Acido antranilico
Acido antranilico

Allo stato solido è tipicamente costituito al 50% della forma zwitterionica

 

L’acido solfanilico è un acido solfonico che contiene un gruppo amminico e un gruppo -SO3H e formula NH2C6H4SO3H

acido solfanilico
acido solfanilico

La psilocibina è una triptammina con formula C12H17N2O4P presente in alcuni funghi allucinogeni

psilocibina
psilocibina

Essa esiste in natura prevalentemente in forma zwitterionica

La betaina e i suoi derivati sono zwitterioni permanenti

NNN trimetilglicina
NNN trimetilglicina

Il composto più noto e diffuso è la N,N,N-trimetilglicina spesso indicata come betaina

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