Acido solfammico: sintesi, reazioni, usi

L’acido ammidosolfonico o  acido solfammico è un acido che ha formula NH₂SO₃H in cui lo zolfo presenta numero di ossidazione +6.
In esso lo zolfo è legato a un gruppo -NH₂, a un gruppo -OH e a due atomi di ossigeno tramite doppio legame

Proprietà del’acido solfammico

È un solido cristallino bianco solubile in acqua e in dimetilformammide. Non è igroscopico e pertanto può essere utilizzato come standard primario per standardizzare le soluzioni basiche. Esso è un acido moderatamente forte che presenta una costante di dissociazione K_a pari a 0.101. In forma solida si presenta in forma zwitterionica in cui l’azoto è legato a tre atomi di idrogeno e assume quindi una carica positiva mentre l’ossigeno è deprotonato e ha una carica negativa.

Sintesi

Può essere ottenuto attraverso diverse vie sintetiche facendo reagire:

• idrossilammina con anidride solforosa:
  NH₂OH + SO₂ → NH₂SO₃H

• acetone ossima con anidride solforosa e acqua:
  (CH₃)₂C=NOH + SO₂ + H₂O → NH₂SO₃H + (CH₃)₂C=O

• urea con anidride solforosa e acido solforico in un processo a due stadi:
  (NH₂)₂C=O + SO₃ → (NH₂)(NHSO₃H)C=O
  (NH₂)(NHSO₃H)C=O + H₂SO₄ → CO₂ + 2 NH₂SO₃H

Reazioni

Reagisce con:

• acido nitroso per dare azoto e bisolfato:
  NH₂SO₃H + HNO₂ → N₂ + HSO₄^– + H⁺ + H₂O

• acido nitrico per dare ossido nitroso e bisolfato:
  NH₂SO₃H + HNO₃ → N₂O + HSO₄^– + H⁺

• basi con le quali si deprotona:
  NH₂SO₃H + OH^– → NH₂SO₃^– + H₂O

Usi

L’acido solfammico rimuove la ruggine dai metalli e la sua soluzione è meno corrosiva nei confronti dei metalli rispetto ad altri acidi minerali come l’acido cloridrico.

È preferibilmente utilizzato rispetto all’acido cloridrico per la sua sicurezza infatti non forma cloro gassoso se miscelato con prodotti a base di ipoclorito contenuto nella candeggina, come avviene con altri acidi. Rimuove l’eccesso di nitruri utilizzati nelle reazioni di diazocopulazione nella produzione di coloranti e pigmenti. Agisce da catalizzatore nelle reazioni di esterificazione e nella sintesi di composti β-ammino carbonilici da ammine, acetofenone e aldeidi

Inoltre è usato quale erbicida.