Acido ammidosolfonico

Acido solfammico: sintesi, reazioni, usi

L’acido ammidosolfonico o  acido solfammico è un acido che ha formula NH2SO3H in cui lo zolfo presenta numero di ossidazione +6.
In esso lo zolfo è legato a un gruppo -NH2, a un gruppo -OH e a due atomi di ossigeno tramite doppio legame

struttura acido ammidosolfonico
acido solfammico

Proprietà del’acido solfammico

È un solido cristallino bianco solubile in acqua e in dimetilformammide. Non è igroscopico e pertanto può essere utilizzato come standard primario per standardizzare le soluzioni basiche. Esso è un acido moderatamente forte che presenta una costante di dissociazione Ka pari a 0.101. In forma solida si presenta in forma zwitterionica in cui l’azoto è legato a tre atomi di idrogeno e assume quindi una carica positiva mentre l’ossigeno è deprotonato e ha una carica negativa.

Sintesi

Può essere ottenuto attraverso diverse vie sintetiche facendo reagire:

  • acetone ossima con anidride solforosa e acqua:
    (CH3)2C=NOH + SO2 + H2O → NH2SO3H + (CH3)2C=O
  • urea con anidride solforosa e acido solforico in un processo a due stadi:
    (NH2)2C=O + SO3 → (NH2)(NHSO3H)C=O
    (NH2)(NHSO3H)C=O + H2SO4 → CO2 + 2 NH2SO3H

Reazioni

Reagisce con:

  • acido nitroso per dare azoto e bisolfato:
    NH2SO3H + HNO2 → N2 + HSO4 + H+ + H2O
  • basi con le quali si deprotona:
    NH2SO3H + OH → NH2SO3 + H2O

Usi

L’acido solfammico rimuove la ruggine dai metalli e la sua soluzione è meno corrosiva nei confronti dei metalli rispetto ad altri acidi minerali come l’acido cloridrico.

È preferibilmente utilizzato rispetto all’acido cloridrico per la sua sicurezza infatti non forma cloro gassoso se miscelato con prodotti a base di ipoclorito contenuto nella candeggina, come avviene con altri acidi. Rimuove l’eccesso di nitruri utilizzati nelle reazioni di diazocopulazione nella produzione di coloranti e pigmenti. Agisce da catalizzatore nelle reazioni di esterificazione e nella sintesi di composti β-ammino carbonilici da ammine, acetofenone e aldeidi

Inoltre è usato quale erbicida.

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