Dimetilformammide: proprietà, sintesi, reazioni, usi

La dimetilformammide il cui nome I.U.P.A.C. è N,N- dimetilformammide  è un composto organico detto “solvente universale” che ha formula (CH3)2NC(O)H e struttura:

dimetilformammide
dimetilformammide

Proprietà

La dimetilformammide è un liquido inodore se pura ma assume un odore di pesce a causa di  impurezze di dimetilammina.

È miscibile con l’acqua e con molti solventi organici come etanolo, etere etilico, acetone e benzene.

È un solvente polare aprotico, igroscopico che a temperature maggiori di 350 °C tende a decomporsi. Presente generalmente stabilità all’aria ma, a contatto con ossidanti, alogeni, alogenuri alchilici e alluminio alchilico può dare reazioni esplosive.

La dimetilformammide è utilizzata come solvente a causa della sua solubilità in acqua, della sua natura organica e della sua elevata costante dielettrica

Sintesi

Il chimico francese Albert Verlet  ottenne per la prima volta nel 1893 la  dimetilformammide dalla distillazione di una miscela di dimetilammina cloridrato (CH3)2NH · HCl e formiato di potassio HCOOK.

Viene  ottenuta attraverso diverse vie sintetiche:

  • dalla reazione tra metilmetanoato e dimetilammina secondo la reazione:
    HCOOCH3 + (CH3)2NH → (CH3)2NC(O)H + CH3OH

Reazioni

La dimetilformammide non è stabile in presenza di basi forti come idrossido di sodio o di acidi forti come acido cloridrico o acido solforico dando formiato e dimetilammina e acido formico e dimetilammina rispettivamente.

È impiegata come reagente in alcune importanti reazioni organiche, come ad esempio la reazione di Vilsmeier-Haack, la reazione di Friedel – Crafts e il riarrangiamento di Beckmann.

Usi

La dimetilformammide viene utilizzata come solvente per la preparazione di colloidi, sintesi di copolimeri a blocchi, reazioni organiche come decarbossilazione e polimerizzazione.

È usata nella produzione di pesticidi e nella produzione di adesivi, pelli sintetiche, fibre, pellicole, rivestimenti superficiali, nella produzione di coloranti.
È utilizzata quale catalizzatore nella sintesi di alogenuri acilici e nella sintesi del cloruro acilico da acidi carbossilici.

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