Dimetilformammide: proprietà, sintesi, reazioni, usi
La dimetilformammide il cui nome I.U.P.A.C. è N,N- dimetilformammide è un composto organico detto “solvente universale” che ha formula (CH3)2NC(O)H e struttura:
Proprietà
La dimetilformammide è un liquido inodore se pura ma assume un odore di pesce a causa di impurezze di dimetilammina.
È miscibile con l’acqua e con molti solventi organici come etanolo, etere etilico, acetone e benzene.
È un solvente polare aprotico, igroscopico che a temperature maggiori di 350 °C tende a decomporsi. Presente generalmente stabilità all’aria ma, a contatto con ossidanti, alogeni, alogenuri alchilici e alluminio alchilico può dare reazioni esplosive.
La dimetilformammide è utilizzata come solvente a causa della sua solubilità in acqua, della sua natura organica e della sua elevata costante dielettrica
Sintesi
Il chimico francese Albert Verlet ottenne per la prima volta nel 1893 la dimetilformammide dalla distillazione di una miscela di dimetilammina cloridrato (CH3)2NH · HCl e formiato di potassio HCOOK.
Viene ottenuta attraverso diverse vie sintetiche:
- a partire da dimetilammina, idrogeno e biossido di carbonio in presenza di un catalizzatore costituito da rame e ossido di zinco secondo la reazione:
(CH3)2NH + CO2 + H2 → (CH3)2NC(O)H + H2O
- dalla reazione tra metilmetanoato e dimetilammina secondo la reazione:
HCOOCH3 + (CH3)2NH → (CH3)2NC(O)H + CH3OH
Reazioni
La dimetilformammide non è stabile in presenza di basi forti come idrossido di sodio o di acidi forti come acido cloridrico o acido solforico dando formiato e dimetilammina e acido formico e dimetilammina rispettivamente.
È impiegata come reagente in alcune importanti reazioni organiche, come ad esempio la reazione di Vilsmeier-Haack, la reazione di Friedel – Crafts e il riarrangiamento di Beckmann.
Usi
La dimetilformammide viene utilizzata come solvente per la preparazione di colloidi, sintesi di copolimeri a blocchi, reazioni organiche come decarbossilazione e polimerizzazione.
È usata nella produzione di pesticidi e nella produzione di adesivi, pelli sintetiche, fibre, pellicole, rivestimenti superficiali, nella produzione di coloranti.
È utilizzata quale catalizzatore nella sintesi di alogenuri acilici e nella sintesi del cloruro acilico da acidi carbossilici.
