Acido formico: reazioni

L’acido formico il cui nome I.U.P.A.C. è acido metanoico è il più semplice degli acidi carbossilici ed ha formula HCOOH. Il naturalista inglese John Ray, nel 1671 lo isolò dalle formiche che lo secernono per scopi di attacco e difesa.

Oltre alle reazioni tipiche degli acidi carbossilici ovvero reazioni con le basi, reazioni di riduzione, reazioni di esterificazione, a causa della mancanza di α-idrogeni, esso dà ulteriori reazioni rispetto agli altri acidi carbossilici.

Proprietà dell’acido formico

E’ un acido organico dieci volte più forte dell’acido acetico avendo una costante Ka di 1.8 · 10-4 ed è il più semplice degli acidi carbossilici

Esso ha proprietà riducenti infatti reagisce con il permanganato trasformandosi in biossido di carbonio secondo la reazione:
5 HCOOH + 2 MnO4 + 6 H+ →5 CO2 + 2 Mn2+ +8 H2O

formic acid dangers and uses in nature and in humans 1 da ChimicamoSi noti che il carbonio presente nell’acido formico ha numero di ossidazione +2 mentre nel biossido di carbonio ha numero di ossidazione +4.
L’acido formico, parimenti alle aldeidi, è in grado di ridurre il reattivo di Tollens mentre non è in grado di ridurre la soluzione di Fehling.

E’ un liquido poco infiammabile, corrosivo con un odore pungente, biodegradabile e stabile in condizioni ambientali, con un punto di ebollizione di 101°C e un punto di congelamento di 8.3°C.

Sintesi

A livello industriale è ottenuto dalla reazione tra metanolo e monossido di carbonio in ambiente basico  a 80 °C e 40 atm da cui si ottiene il formiato di metile:

CH3OH + CO HCOOCH3

dall’idrolisi del formiato di metile si ottiene l’acido formico secondo la reazione:
HCOOCH3 + H2O HCOOH + CH3OH

Nuove strategie di sintesi a bassa temperatura da biomasse possono portare all’utilizzo dell’acido formico per la produzione di additivi per carburanti, come il metanolo

Reazione con PCl5

La reazione di un acido carbossilico con PCl5 dà luogo tipicamente alla formazione di un alogenuro acilico; tuttavia l’acido formico, reagendo con PCl5 forma l’alogenuro acilico il quale è instabile e si decompone rapidamente in CO e HCl:

HCOOH + PCl5 → CO + POCl3 + 2 HCl

Disidratazione

L’acido formico è l’unico acido carbossilico che, in presenza di acido solforico a caldo, dà luogo a una reazione di disidratazione con formazione di CO è H2O

Clorazione

Gli acidi carbossilici reagiscono con Cl2  per dare un derivato ottenuto per sostituzione di un idrogeno in α con il cloro. Ad esempio la clorazione dell’acido acetico con dà luogo alla formazione dell’acido cloroacetico.

L’acido formico invece del composto ClCOOH che è particolarmente instabile dà luogo alla formazione di CO2 e HCl

Reazione con gli alcheni

Esso è l’unico acido carbossilico che dà una reazione di addizione con gli alcheni con formazione di un estere:

HCOOH + R2C=CR2 → HCOO-CR2CHR2

Usi

Una delle principali aree in cui l’acido formico è usato sono i prodotti chimici industriali. Trova utilizzo nella concia delle pelli, come decalcificante e prodotto per la pulizia, come agente riducente chimico, come conservante nei mangimi e per la produzione dei suoi sali ed esteri.

E’ utilizzato come:

    • intermedio per preparazioni detergenti, abbronzanti o acidificanti
    • detergente  per pulire diversi tipi di installazioni industriali
    • additivo per mangimi e fungicidi
    • regolatore del pH

Trova utilizzo nelle per la conservazione degli alimenti come pesce in salamoia, succhi, frutta e verdura in salamoia, caramelle gommose con la sigla E236.
Gli apicoltori utilizzano questa sostanza chimica  per controllare ed eliminare gli acari dell’alveare, in particolare gli acari Varroa.

Nei tessuti, l’acido formico viene utilizzato per stabilizzare il colore sulle fibre, nella tintura di fibre naturali e sintetiche come lana e nylon e per neutralizzare la soluzione alcalina durante il lavaggio del tessuto

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