Propionaldeide

La propionaldeide il cui nome I.U.P.A.C. è propanale è un composto organico costituito da tre atomi di carbonio rilevata nel 2022 nella nube molecolare Sagittarius B2 vicino al centro della Via Lattea, a circa 26.000 anni luce dalla Terra. In natura è stata isolata da varie fonti vegetali, come luppolo, banana, ciliegia dolce o acida, ribes nero, melone, ananas, pane, formaggi e caffè.

Ha formula molecolare CH3CH2CHO e ha come isomero l’acetone ed è un intermedio stabile derivante dall’ossidazione dell’1-propanolo. Ha una temperatura di fusione di – 81°C e pertanto a temperatura ambiente si presenta allo stato liquido.

Sebbene sia un composto stabile la propionaldeide è un liquido altamente infiammabile e può formare perossidi esplosivi. La propionaldeide è un liquido trasparente incolore con odore irritante e asfissiante e tossicità moderata che reagisce vigorosamente con gli agenti ossidanti.

I suoi vapori sono più pesanti dell’aria e possono percorrere distanze considerevoli fino a una fonte di ignizione e provocando un ritorno di fiamma. È solubile in cloroformio e miscibile con solventi organici come etanolo e etere etilico e presenta una solubilità in acqua di 20 g/100 mL

Sintesi della propionaldeide

La propionaldeide può essere ottenuta attraverso diverse vie sintetiche tra cui l’ossidazione dell’1-propanolo ad opera di un agente ossidante come il bicromato di potassio in presenza di acido solforico.

ossidazione degli alcoli
ossidazione degli alcoli

Nella reazione il carbonio a cui è legato il gruppo alcolico dell’1-propanolo che ha numero di ossidazione -1 passa a numero di ossidazione +1 tipico del carbonio carbonilico presente nelle aldeidi. Il cromo presente nel bicromato passa da numero di ossidazione +6  a numero di ossidazione +3.

idrogenazione dell'acroleina
idrogenazione dell’acroleina

Un’altra via sintetica per l’ottenimento della propionaldeide è l’idrogenazione catalitica selettiva del 2-propenale noto come acroleina da cui si ottiene anche 2-propenolo.

La propionaldeide si può ottenere a partire dalla reazione dell’etene per reazione con monossido di carbonio e idrogeno in presenza di catalizzatore secondo la reazione:
CH2=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CHO

Reazioni

La propionaldeide dà le reazioni caratteristiche delle aldeidi pertanto reagisce con il reattivo di Tollens costituito da una soluzione acquosa incolore e basica in cui è presente il complesso diamminoargento [Ag(NH3)2]+. Nella reazione di ossidoriduzione l’argento è ridotto da numero di ossidazione +1 a 0 e il carbonio carbonilico è ossidato da +1 a +3.

Si ottengono, come prodotti di reazione il propanoato, base coniugata dell’acido propionico e  argento metallico e pertanto, tale reazione, spesso usata nell’analisi qualitativa organica per distinguere aldeidi e chetoni dà luogo alla formazione di uno specchio d’argento.

formazione dell'emiacetale
formazione dell’emiacetale

Dalla reazione catalizzata da acido del propanale con un alcol si ottiene un emiacetale ovvero un composto in cui a uno stesso carbonio sono legati un gruppo idrossile e un gruppo alcossi. I composti emiacetalici sono di natura instabile e reagiscono con un’altra molecola di alcol formando acetali stabili.

formazione della cianidrina
formazione della cianidrina

La propionaldeide reagisce con HCN secondo una reazione che avviene in due stadi. Nel primo stadio della reazione si verifica un’addizione nucleofila da parte dello ione cianuro al carbonio carbonilico con formazione di un intermedio in cui l’ossigeno è carico negativamente. Nel secondo stadio avviene la protonazione dell’ossigeno con formazione di una cianidrina.

In presenza di un agente riducente come il sodio boroidruro dà luogo alla formazione di 1-propanolo.

condensazione aldolica incrociata
condensazione aldolica incrociata

Dà luogo a una condensazione aldolica incrociata con la formaldeide, dando luogo alla formazione, come prodotto principale del 3-idrossi-2-metil-2-idrossimetilpropanale

Dalla reazione della propionaldeide con un reattivo di Grignard si ottiene un alcol secondario. Nello specifico dalla reazione con bromuro di metilmagnesio si ottiene il 2-butanolo.

Usi

La propionaldeide è usata come intermedio per l’industria chimica, ad esempio per la produzione di prodotti farmaceutici, pesticidi, profumi e materie plastiche. Viene utilizzata prevalentemente come precursore del trimetiloletano attraverso una reazione di condensazione con la formaldeide. Questo triolo è un composto organico di formula CH₃C(CH₂OH)₃ che costituisce un importante intermedio nella produzione di resine alchidiche.

In campo farmaceutico è usata per ridurre l’ansia e ad alleviare i tremori, per prevenire l’emicrania, il dolore toracico correlato al cuore e il sanguinamento nello stomaco causato ipertensione portale.

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