Acido propionico: proprietà, sintesi, reazioni

L’acido propanoico, noto come acido propionico, è un acido carbossilico saturo in cui vi sono tre atomi di carbonio che ha formula CH₃CH₂COOH. Fu descritto per la prima volta nel 1844 dal chimico austriaco Johann Gottlieb, che lo trovò tra i prodotti di degradazione dello zucchero.

È considerato come il primo degli acidi grassi e infatti il chimico francese Jean Baptiste André Dumas gli attribuì il nome dal greco πρῶτος (primo) e πίων (grasso). È  prodotto dal metabolismo degli acidi grassi contenenti un numero dispari di atomi di carbonio.

L’acido propionico è solitamente il secondo acido grasso a catena corta (SCFA) più abbondante che si produce nel corso della fermentazione. È presente nel latte, nel burro, nei formaggi.

Proprietà

Allo stato puro, è un liquido incolore, solubile in acqua e corrosivo con un odore acuto e alquanto sgradevole. È solubile in acqua, etanolo e cloroformio.

Presenta proprietà fisiche intermedie tra gli omologhi inferiori, acido formico e acido acetico, e quelli con maggior numero di atomi di carbonio. Ha una costante di dissociazione acida di 1.32 · 10^-5 dello stesso ordine di grandezza di altri acidi carbossilici

Sintesi dell’acido propionico

È ottenuto attraverso diverse vie sintetiche come, ad esempio, dall’ossidazione del propanale in presenza di un ossidante come permanganato di potassio o acido cromico in ambiente acido:

Si può ottenere dalla:

• idrodeossigenazione dell’acido lattico
• idrogenazione dell’acido acrilico : H₂C=CHCOOH + H₂ → CH₃CH₂COOH
• carbonilazione dell’etanolo : CH₃CH₂OH + CO → CH₃CH₂COOH
• idrocarbossilazione dell’etene: H₂C=CH₂ + CO + H₂O → CH₃CH₂COOH

I metodi biotecnologici di sintesi dell’acido propionico tramite fonti microbiche utilizzando materiali di scarto organici poco costosi possono essere una valida alternativa. La fermentazione dell’acido propionico viene effettuata da diversi batteri che appartengono al genere Propionibacterium e alla specie Clostridium propionicum. Durante la fermentazione dell’acido propionico, sia lo zucchero che il lattato possono essere utilizzati come substrato iniziale.

In presenza di zucchero, questi batteri utilizzano la glicolisi per produrre piruvato; il piruvato viene carbossilato a ossalacetato dal metil malonil coenzima-A (CoA) e quindi ridotto a propionato tramite malato, fumarato e succinato. Gli altri prodotti finali della fermentazione propionica sono acido acetico e biossido di carbonio.

In particolare,  3 moli di glucosio producono 4 moli di acido propionico, 2 moli di acido acetico, 2 mol di biossido di carbonio e 12 mol di ATP. Quando il lattato è il substrato iniziale, la fermentazione propionica dà come risultato la produzione di 2 moli di acido propionico, 1 mole di acido acetico e 1 mole di CO₂ .

Reazioni

Dà le reazioni degli acidi carbossilici che portano alla formazione di alogenuri acilici, anidridi, esteri e ammidi spesso chiamati derivati degli acidi.

Usi

L’acido propionico e il propionato sono largamente utilizzati come inibitori di muffa nella panificazione, mangimi per animali e cereali. È usato quale agente esterificante nella produzione di materiali termoplastici e nella produzione di aromi e basi di profumo

L’acido propionico è utilizzato nella produzione di erbicidi, prodotti chimici per la gomma, emulsioni e solventi ecocompatibili, aromi artificiali di frutta, prodotti farmaceutici e fibre di cellulosa sintetiche modificate.

Ambiente

L’acido propionico è stato rilevato nelle acque reflue della produzione di olio d’oliva a seguito della decomposizione e dell’ossidazione degli acidi grassi e si ritiene che esso è prodotto dalla fotoossidazione dei composti di origine antropica durante il trasporto a lungo raggio.

L’acido propionico viene rilasciato nell’ambiente attraverso gli effluenti derivanti dalla produzione e dall’uso di combustibili liquidi derivati ​​dal carbone e dall’olio di scisto e dallo smaltimento dei sottoprodotti della liquefazione e della gassificazione del carbone e dei sottoprodotti chimici dei rifiuti di conservazione del legno. Può anche essere rilasciato nell’ambiente acquatico negli scarichi delle acque reflue degli stabilimenti tessili e degli impianti di trattamento delle acque reflue.

Le discariche municipali e industriali e i siti di rifiuti pericolosi tramite percolati possono rilasciare acido propionico nelle falde acquifere. Può essere emesso nell’aria come componente dei gas di scarico dei motori alimentati a benzina e diesel ed è stato identificato come un prodotto organico di degradazione ed emissione di primer, primer e vernici di finitura utilizzati sulle navi in ​​acciaio.