Acroleina: sintesi, reazioni

L’acroleina o propen-2-ale è la più semplice delle aldeidi insature ed ha formula CH2=CHCHO

acroleina 1 da ChimicamoE’ un liquido incolore o giallastro dall’odore acre di grasso bruciato che evapora rapidamente e brucia con facilità solubile in acqua, alcol e numerosi solventi organici.  L’acroleina si forma da carboidrati, oli vegetali e grassi animali, amminoacidi durante il riscaldamento degli alimenti e dalla combustione di combustibili petroliferi e biodiesel. L

e reazioni chimiche responsabili del rilascio di acroleina comprendono la disidratazione del glicerolo indotta dal calore, la scissione retro-aldolica dei carboidrati disidratati, la perossidazione lipidica degli acidi grassi polinsaturi e la degradazione di Strecker di metionina e treonina.

Sintesi

Un tempo si otteneva dalla condensazione aldolica tra formaldeide e acetaldeide secondo la reazione:

HCHO + CH3CHO → CH2=CHCHO + H2O
secondo il processo Degussa sviluppato dall’industria chimica tedesca Evonik Degussa

Sebbene questo rimanga ancora un metodo valido per la produzione di acroleina in laboratorio dal 1958 è stata preparata, a livello industriale, per ossidazione del propene in presenza di ossidi metallici quali catalizzatori secondo la reazione:
CH2=CHCH3 + O2 → CH2=CHCHO + H2O

Negli ultimi anni, stante la disponibilità di glicerolo ottenuto come sottoprodotto nella produzione di biodiesel, l’acroleina viene ottenuta dalla sua pirolisi secondo la reazione:
HO-CH2-CHOH-CH2-OH → CH2=CHCHO +2 H2O

L’acroleina che è una sostanza tossica per il fegato e irritante della mucosa gastrica.

L’acroleina è un biocida che agisce per contatto ed è utilizzata nei canali di irrigazione per distruggere erbe infestanti e alghe.

Reazioni dell’acroleina

Inoltre  è usata nella sintesi dell’acido acrilico ma la maggior parte della produzione è indirizzata alla sintesi della metionina per reazione con il metantiolo:

metionina
metionina

 

La metionina ha caratteristiche antiossidanti ed è usata negli integratori alimentari; è inoltre somministrata per alleviare i sintomi dell’osteoartrite e della fibromialgia e di molte altre patologie.

L’ acroleina è impiegata in numerose reazioni: è ossidata in presenza di perossido di idrogeno o ossidi metallici per dare l’acido acrilico; per reazione con il trietilsilano seguita da idrolisi l’acroleina può dare una riduzione selettiva del doppio legame e trasformarsi in propanale.

L’inoltre può dare reazioni pericicliche, metatesi, addizioni 1,2 e addizioni 1,4.

L’acroleina è uno dei componenti presenti nel fumo di sigaretta e si trova tra i componenti derivanti dalla combustione di combustibili fossili e può essere assunta tramite gli alimenti insieme alla acrilammide nei cibi fritti, nel caffè tostato e negli oli degradati.

Per inalazione può provocare danni polmonari e alle vie respiratorie, alle mucose gastriche, irritazione agli occhi e un’esposizione elevata può influire sul sistema nervoso centrale.

La sostanza è inoltre potenzialmente cancerogena ed è tossica per il fegato.

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