Sali di ammonio quaternari: attività antimicrobica, sintesi, reazioni, usi

I sali di ammonio quaternari (QAS) sono specie cationiche contenenti quattro gruppi alchilici o arilici legati a un atomo di azoto e un anione come cloruro o bromuro.
Questi composti, in particolare quelli contenenti catene da 12 a 18 atomi di carbonio, sono utilizzati come agenti antimicrobici.

Attività antimicrobica

Essi  riducono infatti l’adesione dei microrganismi a varie superfici
La betaina,  l’acetilcolina e la carnitina sono esempi di sali di ammonio quaternari presenti negli organismi dove svolgono importanti funzioni cellulari.
Questi composti, a causa della loro diversa struttura chimica e delle loro proprietà biologiche, sono ampiamente utilizzati in campi diversi come:

  • in campo medico come disinfettanti, farmaci e vettori del DNA
  • protezione ambientale e agricoltura come conservanti, biocidi, erbicidi e fungicidi.

Sono efficaci nell’uccidere batteri, funghi e virus, incluso SARS-CoV-2, il virus che causa il COVID-19

Le proprietà di queste sostanze chimiche dipendono dalla loro struttura chimica come lunghezza della catena alchilica e il controione, che ha un impatto sull’attività chimico-fisica e biologica di questi composti.

Sintesi dei sali di ammonio quaternari

Sono ottenuti secondo la reazione di Menšutkin tra un’ammina terziaria e un alogenuro alchilico

sintesi sali di ammonio quaternari
sintesi sali di ammonio quaternari

La reazione avviene mediante meccanismo SN2

Reazioni

I sali di ammonio quaternari sono specie stabili e scarsamente reattive nei confronti di elettrofili, di ossidanti, della maggior parte dei nucleofili e di acidi forti.

Tuttavia, in presenza di una base forte, se contengono un gruppo N−C−C−H possono dar luogo alla formazione di un alchene tramite l’eliminazione del gruppo amminico. Per questo motivo la reazione è detta eliminazione di Hofmann

eliminazione di Hofmann
eliminazione di Hofmann

Alcuni sali di ammonio quaternari benzilici danno luogo, in presenza di sodioammide, al riarrangiamento Sommelet-Hauser con ottenimento di una  N, N-dialchilbenzilammina

Usi

Oltre che come antisettici, balsami per capelli, shampoo, tensioattivi e agenti antistatici sono usati come catalizzatori per trasferimento di fase. Essi facilitano la migrazione di un anione in un sistema eterogeneo da una fase all’altra dove la reazione ha luogo.

Trovano utilizzo nel trattamento delle acque reflue in quanto controllano la crescita di microrganismi. Aggiunti a piscine, vasche idromassaggio e fontane pubbliche aiutano a disinfettare l’acqua e a controllare le alghe. Proteggono le fibre tessili dall’accumulo di muffe e funghi e possono anche agire come repellente per le tarme.

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