Elettrofili: esempi, funzioni

Gli elettrofili sono specie cariche positivamente o specie neutre mancanti di elettroni che tendono a reagire per aumentare la loro densità di carica elettrica accettando un doppietto elettronico per formare un legame covalente. Poiché gli elettrofili sono accettori di elettroni sono anche acidi di Lewis e sono indicati, nelle reazioni organiche, con E+.

Esempi

Esempi di specie cariche positivamente sono lo ione H3O+ o altri ioni poliatomici. Esse sono spesso generati in situ per far avvenire reazioni di addizione elettrofila come NO+ e Br+.

Esempi di specie neutre sono molecole elettron-deficienti come BeCl2, BF3, AlCl3 in cui l’atomo centrale non presenta l’ottetto atomico completo.

Poiché gli elettrofili subiscono l’attacco dei nucleofili per estensione possono essere considerati elettrofili specie contenenti il gruppo carbonilico o carbocationi che si sono formati nel corso di una reazione.

Funzioni

La funzione di un elettrofilo è fondamentale in molte reazioni organiche come ad esempio le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. In esse l’elettrofilo è attaccato da uno dei doppi legami presenti nel benzene il cui meccanismo generale è rappresentato in figura:

benzene

Ad esempio nella reazione di:

  • clorurazione l’elettrofilo è lo ione cloronio Cl+ generato in sito dalla reazione tra FeCl3 e Cl2
  • nitrazione l’elettrofilo è lo ione nitronio NO2+ generato in situ dalla reazione tra HNO3 e H2SO4,
  • acilazione di Friedel-Craft l’elettrofilo è lo ione acilio [R-C+= O ↔ R-C ≡ O+] generato in situ dalla reazione tra un cloruro acilico e AlCl3
  • alchilazione di Friedel-Craft l’elettrofilo è un carbocatione alchilico generato in situ dalla reazione tra un alogenuro alchilico e AlCl3

Altre reazioni che avvengono per la presenza di un elettrofilo sono le addizioni elettrofile degli alcheni. In esse nel primo stadio avviene l’attacco del doppio legame C=C all’elettrofilo con formazione di un intermedio carbocationico e successivo attacco del nucleofilo il cui meccanismo generale può essere dalla figura:

alcheni

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