Addizione elettrofila: meccanismo, esempi

Tra i tipi di reazioni organiche quelle di addizione elettrofila rivestono un ruolo importante. In esse si verifica un aumento del numero di gruppi legati a un carbonio e la molecola che costituisce il prodotto di reazione ha un grado di insaturazione minore.

Il substrato tipico di una reazione di addizione elettrofila è un composto insaturo come alcheni  e  alchini . In essi è infatti presente rispettivamente un doppio e un triplo legame ovvero almeno un legame π che ha una minore forza rispetto al legame σ e può essere rotto con maggiore facilità.

Nelle reazioni di addizione elettrofila, che possono essere considerate l’opposto delle reazioni di eliminazione, si ha la rottura di un legame π e la formazione di due legami σ.

Affinché avvenga una reazione di addizione elettrofila è necessaria la presenza di un elettrofilo . Un elettrofilo è  una specie carica positivamente o  una specie neutra che abbia orbitali vacanti e pertanto di un acido di Lewis

Meccanismo

La reazione avviene con l’attacco del doppio legame all’elettrofilo con formazione di un carbocatione che viene successivamente attaccato dal nucleofilo.

Il carbocatione che si forma può dar luogo a riarrangiamenti che sono tra i fattori a cui è imputabile la formazione di due o più prodotti da una reazione.
Lo shift di un idrogeno o di un gruppo alchilico, generalmente un gruppo metilico, consente infatti a un carbocatione secondario di trasformarsi in un carbocatione terziario che ha una maggiore stabilità.

Nel caso di alcheni asimmetrici la reazione avviene seguendo la regola di Markovnikov . Secondo questa regola l’agente che conduce l’attacco elettrofilo si lega al carbonio che ha più idrogeni.

La reazione di addizione elettrofila è regioselettiva ovvero i due nuovi legami σ possono formarsi da lati opposti (anti) dallo stesso lato (sin) rispetto ai due atomi di carbonio inizialmente legati tramite doppio legame a seconda del tipo di reazione

sin e anti

La regioselettività non si evidenzia negli alcheni infatti nel prodotto di reazione, privo di doppi legami, vi è libertà di rotazione mentre è evidente nei cicloalcheni.

Ad esempio l’alogenazione del cicloesene avviene in anti portando alla formazione dell’1,2-dialogenocicloesano. L’idrogenazione catalitica dell’1,2-dimetilcicloesene invece avviene in sin portando alla formazione del cis-1,2-dimetilcicloesano.

Esempi

Esempi di reazioni di addizione elettrofila sono :

 

 

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