Cicloesene

Il cicloesene è un idrocarburo ciclico in cui è presente un doppio legame carbonio-carbonio e ha formula C6H10. I due atomi di carbonio legati tramite doppio legame hanno ibridazione sp2 mentre gli altri quattro hanno ibridazione sp3.

Il cicloesene si trova in natura nel Rattus rattus ovvero ratto comune, Tetradium ruticarpum, albero originario della Cina e della Corea e nella Tapirira guianensis, specie di pianta della famiglia delle Anacardiaceae, e, da fonti antropiche nei gas di scarico degli autoveicoli.

Il cicloesene, viene solitamente ottenuto dall’idrogenazione del benzene e utilizzato come prodotto chimico intermedio industriale nella produzione di acido tetraidrobenzoico, acido adipico e acido malico. Grazie alla presenza  del doppio legame è una specie reattiva e i prodotti che ne derivano, come l’epossido e il diolo sono ampiamente utilizzati.

Proprietà del cicloesene

Il cicloesene, anche detto tetraidrobenzene è un liquido incolore scarsamente solubile in acqua e miscibile con etanolo, etere etilico, acetone, tetracloruro di carbonio, etere di petrolio e benzene. È meno denso dell’acqua e i suoi vapori, più pesanti dell’aria, possono formare miscele esplosive con l’aria.

Può reagire vigorosamente con forti agenti ossidanti e dà reazioni esotermiche con agenti riducenti per rilasciare idrogeno gassoso. Si ossida facilmente nell’aria formando perossidi instabili che possono esplodere spontaneamente.

Ha effetti irritanti sulla pelle dopo il contatto ed effetti depressivi sul sistema nervoso centrale (SNC) dopo esposizione per inalazione. L’esposizione cronica al cicloesene provoca disturbi nel livello della fosfatasi alcalina.

Sintesi

Il cilcoesene può essere ottenuto attraverso diverse vie sintetiche. A livello industriale è preparato per disidratazione del cicloesanolo in presenza di un acido che agisce da catalizzatore come l’acido solforico o l’acido fosforico secondo un meccanismo E1.

sintesi
sintesi

Il  primo stadio della reazione consiste nella protonazione del gruppo alcolico da parte dell’acido. Nel secondo stadio si verifica la perdita di acqua con formazione di un carbocatione. Nell’ultimo stadio si ha la rimozione di un idrogeno in β da parte dell’acqua con formazione dell’alchene.

Un altro metodo di sintesi del cicloesene consiste nell’idrogenazione selettiva del benzene utilizzando, quale catalizzatore un sale di rutenio come il tricloruro di rutenio RuCl3. Tuttavia, alcuni inconvenienti del catalizzatore, come l’elevato contenuto di Ru e la facilità di avvelenamento, hanno spinto la ricerca a trovare catalizzatori di Ru supportati con il biossido di zirconio ZrO2.

Reazioni

Il cicloesene dà le reazioni tipiche degli alcheni. In ambiente acido il cicloesene reagisce con il permanganato di potassio dando una scissione ossidativa con rottura del legame carbonio-carbonio. Il prodotto della reazione è il cis-1,2-cicloesandiolo che, in condizioni acide, reagisce ulteriormente con il permanganato per dare un acido bicarbossilico ovvero l’acido 1,2-esandioico noto come acido adipico.

reazione con il permanganato
reazione con il permanganato

Tale reazione è abitualmente utilizzata nell’ambito dell’analisi chimica qualitativa organica per l’identificazione del doppio legame. Il test è di tipo colorimentrico in quanto il permangato di potassio è di colore viola ma, a seguito della reazione con un alchene, si trasforma il biossido di manganese che forma un precipitato scuro.

reazione con il bromo
reazione con il bromo

Il cicloesene reagisce con il bromo in diclorometano per dare l’1,2-dibromocicloesano. Anche questa reazione può essere quale test per l’identificazione del doppio legame in quanto il bromo è di colore rosso-arancio e, a seguito della reazione, dà luogo a una specie incolore.

Il cicloesene reagisce con l’ozono per dare l’ozonolisi, reazione che consente di prevedere la posizione del doppio legame carbonio-carbonio nei composti insaturi. La reazione, che avviene in presenza di polvere di zinco, porta alla formazione di un ozonuro che si idrolizza in acqua per dare una dialdeide che viene ossidata ad acido bicarbossilico.

Un’altra reazione è l’idratazione catalizzata da acido del cicloesene che produce un alcol come prodotto principale. Il meccanismo della reazione prevede la formazione di un carbocatione tuttavia, dato che il cicloesene è un alchene simmetrico, si ottiene, come unico prodotto di reazione il cicloesanolo.

Usi

Il cicloesene è utilizzato come solvente non polare nell’industria chimica e come materia prima per la produzione industriale di acido adipico e caprolattame, entrambi intermedi utilizzati nella produzione di nylon. È usato come agente di estrazione del petrolio e stabilizzante della benzina ad alto numero di ottano.

È usato in una vasta gamma di sintesi chimiche e impiegato come precursore dell’acido maleico. È utilizzato nella sintesi di rivestimenti impermeabili, elastomeri, adesivi, silani e film resistenti alle crepe

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