Caprolattame: sintesi, usi

La 2-ossoperidroazepina noto come ε-caprolattame o più semplicemente caprolattame è il lattame dell’acido 6-amminoesanoico noto come acido amminocaproico. E’ un solido cristallino bianco igroscopico con un odore caratteristico molto solubile in acqua.

Il caprolattame conferisce una colorazione lattiginosa con un odore lieve e sgradevole alle soluzioni. Il contatto può causare una leggera irritazione alla pelle, agli occhi e alle mucose.  Il pericolo principale è la minaccia per l’ambiente ed è necessario limitarne la diffusione. In soluzione può facilmente penetrare nel suolo e contaminare le acque sotterranee e i corsi d’acqua vicini

Sintesi del caprolattame

Inizialmente era preparato per ciclizzazione dell’acido 6-amminoesanoico. Attualmente è ottenuto a partire dal cicloesanone che, per trattamento con idrossilammina, dà luogo alla formazione di cicloesanonossima. In presenza di acido solforico dà il caprolattame a seguito di una trasposizione di Beckmann. Tale reazione fu scoperta dal chimico prussiano e premio Nobel Otto Wallach nel 1900.

sintesi caprolattame da Chimicamo
sintesi caprolattame

Il prodotto immediato del riarrangiamento indotto dall’acido è il bisolfato di caprolattame che neutralizzato con ammoniaca per rilasciare il lattame libero e dare, come sottoprodotto, il solfato di ammonio

 

Stante l’alta richiesta di caprolattame, poiché questo metodo porta alla formazione di sostanze inquinanti tra cui ossidi di azotoanidride solforosa la ricerca si sta indirizzando verso altre vie sintetiche.

sintesi II da ChimicamoTra le più recenti vi è quella che prevede la reazione del cicloesano, peraltro più economico del cicloesanone, con acido nitrosilsolforico NOHSO4 in presenza di acido solforico e catalizzatore

 

Usi

Il caprolattame deve la sua importanza in quanto è il precursore per l’ottenimento del Nylon 6 che è ottenuto a seguito dell’apertura dell’anello.

Il chimico tedesco Paul Schlack nel 1938 ottenne il nylon 6 con l’intento di ottenere un polimero che avesse  proprietà simili al nylon 6,6 che era coperto da brevetto detenuto dalla DuPont Company ottenuto negli Stati Uniti nel 1935 e brevettato nel 1937.

Il nylon 6 presenta resistenza all’abrasione, alla trazione, alla compressione e all’urto. Inoltre è autolubrificante, ha basso coefficiente di attrito e resistenza agli agenti atmosferici.

Il nylon 6 è e utilizzato nell’industria tessile per la sua eccellente elasticità, resistenza all’abrasione e proprietà di assorbimento dell’umidità. È largamente usato settore dell’abbigliamento e, in particolare, nell’abbigliamento sportivo.

cavi elettrici da Chimicamo
cavi elettrici

L’industria automobilistica utilizza tale polimero per la sua elevata robustezza e resistenza al calore ed è comunemente impiegato nella produzione di coperchi motore, serbatoi carburante, collettori di aspirazione aria, ingranaggi, cuscinetti e vari altri componenti.

Per le sue proprietà isolanti e per la capacità del materiale di resistere alle alte temperature è ampiamente utilizzato nell’industria elettrica ed elettronica per produrre isolamento di cavi, connettori, interruttori, prese e interruttori automatici.

In campo industriale è utilizzato nella produzione di nastri trasportatori, tubi flessibili, guarnizioni, guarnizioni e cuscinetti grazie alla sua eccellente resistenza all’usura, al basso coefficiente di attrito e alle proprietà autolubrificanti.

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