Acido maleico: sintesi, reazioni, usi

L’acido maleico (MA) è un intermedi chimici molto importante che trova applicazioni in quasi tutti i campi della chimica industriale. Infatti è un’importante materia prima utilizzata nella produzione di additivi per lubrificanti, resine poliestere insature, rivestimenti superficiali, plastificanti, copolimeri e prodotti chimici per l’agricoltura

L’acido maleico è un acido bicarbossilico insaturo costituito da quattro atomi di carbonio con un doppio legame tra il secondo e il terzo atomo di carbonio e, presentando i gruppi carbossilici dallo stesso lato, è l’isomero cis dell’acido butendioico

struttura acido maleico
acido maleico

L’acido maleico si differenzia dall’isomero trans che è detto acido fumarico ed è meno stabile di quest’ultimo. entrambi questi acidi contengono due gruppi carbonilici acidi e un doppio legame in posizione α e β .

E’ un solido cristallino solubile in acqua che dà una soluzione acida avendo un elevato valore della prima costante di dissociazione che è dell’ordine di 10-2 mentre la seconda costante di dissociazione è dell’ordine di 10-6. In natura si trova nel pioppo tremolo e nell’ardisia crenata.

 

Sintesi

L’acido maleico può essere ottenuto per idrolisi a caldo dell’anidride maleica e  dare per reazione con acido cloridrico in presenza di zinco l’acido succinico.

dall'anidride maleica

Reazioni

Per riscaldamento dell’acido maleico si ottiene l’acido fumarico per isomerizzazione che è catalizzata da tiourea o da acidi minerali.

Mostra reazioni tipiche sia degli alcheni che degli acidi carbossilici come l’esterificazione con i glicoli per dare poliesteri. Può essere convertito in anidride maleica a seguito di disidratazione, in acido malico per idratazione e in acido succinico per idrogenazione catalitica  Reagisce con il cloruro di tionile o il pentacloruro di fosforo per dare il cloruro acilico.

L’acido maleico, essendo elettrofilo, partecipa come dienofilo a molte reazioni di Diels-Alder.

Usi

L’acido maleico è utilizzato oltre che per ottenere l’acido fumarico anche per la sintesi dell’acido gliossilico per ozonolisi.

Inoltre esso è utilizzato per ottenere altri prodotti chimici e per la tintura e il finissaggio di fibre naturali.
È il precursore dell’acido fumarico ottenuto tramite reazione di isomerizzazione utilizzando la tiourea quale catalizzatore e dell’anidride maleica.

 

 

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