Dialdeidi

Le dialdeidi sono composti organici che presentano due gruppi funzionali aldeidici il cui nome è ottenuto utilizzando la desinenza -diale o talvolta -dialdeide. Tra i due gruppi aldeidici è presente uno scheletro carbonioso in cui possono essere presenti legami doppi come, ad esempio, la crocetina dialdeide presente in natura nello zafferano.

L’unica eccezione è costituita dal gliossale che è la più semplice delle dialdeidi e anche dei composti dicarbonilici. La nomenclatura delle dialdeidi prevede l’aggiunta del suffisso -diale o, anche, dialdeide e le dialdeidi alifatiche corte prendono talvolta il nome dall’acido bicarbossilico da cui possono essere derivate, non è prevista l’indicazione della posizione dei gruppi carbonilici in quanto i gruppi funzionali aldeidici si trovano alle due estremità della catena.

Ad esempio la dialdeide che contiene quattro atomi di carbonio è il butandiale ma ad essa può essere dato anche il nome di succinaldeide  tenendo conto del fatto che l’acido  1,4-butandioico è detto, nella nomenclatura comune, acido succinico.

Principali dialdeidi

Gliossale

Il gliossale può essere ottenuto da diverse fonti naturali, come dall’ossidazione dei lipidi o come sottoprodotto di processi biologici. La bassa tensione di vapore delle soluzioni di gliossale e la sua bassa tossicità sono alcuni dei vantaggi dell’utilizzo del gliossale piuttosto che della formaldeide.

La presenza di due gruppi carbonilici adiacenti e la possibilità del gliossale di formare composti eterociclici sono utilizzati per la produzione di resine. Inoltre il gliossale è usato quale agente di reticolazione per polimeri funzionalizzati come, ad esempio, la cellulosa, cheratina, poliacrilammide, alcol polivinilico e altri polimeri ottenuti per policondensazione.

Il gliossale è stato utilizzato anche per preparare prepolimeri gliossale-fenolici in condizioni alcaline per realizzare compositi rinforzati con fibre di sisal. Viene utilizzato anche nella produzione tessile, nella concia della pelle, nei cosmetici. Viene anche utilizzato come fissativo in un metodo di conservazione delle cellule per l’esame al microscopio.

Malondialdeide

La propandiale nota come malondialdeide è la seconda delle dialdeidi, dopo il gliossale, essendo costituita da tra atomi di carbonio. La malondialdeide è uno dei prodotti finali della perossidazione degli acidi grassi polinsaturi nelle cellule e del metabolismo dell’acido arachidonico.

Tra i numerosi sottoprodotti dei processi di perossidazione lipidica, la malondialdeide è uno dei biomarcatori più frequentemente utilizzati che fornisce un’indicazione del livello complessivo di perossidazione lipidica che ha un ruolo nella patogenesi di molti tipi di lesioni tissutali e soprattutto nel danno tissutale indotto da diverse sostanze tossiche.

Essendo uno dei prodotti secondari più conosciuti della perossidazione lipidica, può essere utilizzato come indicatore di danno alla membrana cellulare. Inoltre la concentrazione di propandiale aumenta sia negli esseri umani che nei ratti in seguito all’ingestione acuta o cronica di etanolo, indipendentemente dalla presenza o assenza di patologia epatica.

Glutaraldeide

La glutaraldeide è stata sviluppata negli anni ’60 come sporicida alternativo grazie al suo ampio spettro di attività, alla sua azione più rapida alla sua natura meno volatile e alla sua mancanza di corrosione su metalli, gomme e plastiche.

Una  soluzione al 2% di glutaraldeide, attivata con bicarbonato di sodio , disinfetta entro 10 minuti e sterilizza entro 10 ore.

La glutaraldeide  ha un ampio utilizzo come agente reticolante per applicazioni biomediche come l’immobilizzazione di enzimi e cellule , nonché la sintesi di idrogel. I gruppi aldeidici sono altamente reattivi e possono formare legami covalenti con gruppi funzionali come ammine, tioli, fenoli, idrossile e imidazoli

o-ftalalaldeide

La o-ftalaldeide è uno dei tre isomeri del benzene dicarbaldeide, correlata all’acido ftalico in cui i gruppi funzionali si trovano su carboni adiacenti. È un eccellente disinfettante che ha ricevuto l’approvazione della Food and Drug Administration soppiantando la glutaraldeide.

Ha un’eccellente stabilità in un ampio intervallo di pH da 3 a 9, non è irritante per gli occhi e le vie nasali, ha un odore appena percettibile. È  un composto non fluorescente che forma un derivato isoindolico fluorescente in presenza sia di un’ammina primaria che di una porzione tiolica libera utilizzato per rilevare le concentrazioni di amminoacidi nel plasma sanguigno tramite cromatografia liquida ad alta prestazione con rilevamento fluorimetrico.