Glutaraldeide

La glutaraldeide (GA) è un composto organico appartenente alla classe delle dialdeidi costituita da cinque atomi di carbonio e pertanto denominata anche 1,5 pentanediale. Ha due gruppi aldeidici sul primo e sul quinto atomo di carbonio e tre gruppi CH2 centrali. Si presenta come un liquido incolore dall’odore pungente miscibile in acqua, etanolo e benzene e scarsamente solubile in cloroformio e dimetilsolfossido.

La glutaraldeide fu ottenuta per la prima volta dai chimici russi Nikolai Jakovlevich Demjanov e Fortunatow che la denominarono trimetilene aldeide, dall’ossidazione dell’1,5-pentandiolo tramite l’ossido cromico. Le  soluzioni alcaline contenenti glutaraldeide possono reagire con alcoli, chetoni, ammine, idrazine e proteine.

polimerizzazione in soluzione
polimerizzazione in soluzione

La struttura della glutaraldeide nelle soluzioni acquose è stata oggetto di molti dibattiti e si è scoperto che in soluzioni acquose può formare polimeri contenenti siti di insaturazione dovuti alla formazione di aldoli. A valori acidi di pH dà luogo alla formazione di un emiacetale ciclico che successivamente polimerizza.

A valori basici di pH dà luogo alla formazione di polimeri di glutaraldeide α,β-insaturi che sono altamente reattivi nei confronti di nucleofili e, in particolare, le ammine primarie.

Si è scoperto che una soluzione al 70% contiene una grande quantità di specie polimeriche con struttura emiacetalica ciclica. Durante la diluizione, la glutaraldeide polimerizzata si converte lentamente in monomeri.

Sintesi della glutaraldeide

La sintesi della glutaraldeide può essere fatta per ossidazione selettiva del ciclopentene utilizzando il perossido di idrogeno quale ossidante e il 2-metil-2-propanolo, noto anche come alcol t-butilico come solvente.  I catalizzatori della reazione sono in genere eteropoliacidi come, ad esempio, l’acido tungstico che è una forma idrata dell’ossido di tungsteno WO3

sintesi
sintesi

Un altro metodo sintetico prevede la reazione di acroleina ed eteri vinilici secondo una reazione di ciclizzazione di Diels-Alder seguita da idrolisi. Poiché l’acroleina è ottenuta da fonti fossili per ossidazione catalitica del propene, sono stati studiati metodi in linea con i dettami della chimica verde per ottenere questo composto.

Un metodo per ottenere l’acroleina è la disidratazione del glicerolo ottenuto dalla metanolisi di oli vegetali  o grassi animali. Un’altra via prevede l’utilizzo di zuccheri contenenti cinque atomi di carbonio, ottenuti, ad esempio dall’emicellulosa, che dopo la disidratazione danno luogo alla formazione di furfurale. Quest’ultimo, a seguito di idrogenazione seguita da ossidazione selettiva dà luogo alla formazione della glutaraldeide.

Reticolazione

La glutaraldeide è un reticolante che reagisce rapidamente con i gruppi amminici a pH circa neutro ed è più efficiente di altre aldeidi nel generare prodotti termicamente e chimicamente stabili. Infatti è in grado di reticolare le proteine ​​per creare legami amminici secondari stabili ed ha trovato un uso diffuso per l’immobilizzazione degli enzimi e cellule, nonché la sintesi di idrogel.

reticolazione con gruppi idrossilici e amminici
reticolazione con gruppi idrossilici e amminici

La glutaraldeide può reagire con diversi gruppi funzionali delle proteine, come il gruppo amminico, tiolico, fenolico e imidazolico in quanto le catene laterali degli amminoacidi più reattive sono nucleofili. La reticolazione dei gruppi idrossilici con glutaraldeide deve essere effettuata in condizioni acide.

La presenza di acido catalizza l’acetalizzazione tra i gruppi ossidrile e aldeidico mente la reticolazione delle ammine in condizioni acide è più lenta rispetto alle condizioni neutre e basiche. Questo fenomeno, ovvero una cinetica di reazione più lenta in condizioni acide, viene utilizzato nello sviluppo di idrogel o scaffold di varie forme e dimensioni.

La glutaraldeide è l’agente reticolante più comunemente utilizzato grazie alla sua efficacia nella stabilizzazione dei biomateriali, è facilmente accessibile, economico e le sue soluzioni acquose possono reticolare efficacemente collagene presente nei tessuti.

Attività sporicida

La glutaraldeide è stata sviluppata negli anni ’60 come sporicida alternativo grazie al suo ampio spettro di attività, alla sua azione più rapida, alla sua mancanza di corrosione su metalli, gomme e plastiche e alla sua natura meno volatile. Una soluzione al 2% , attivata con bicarbonato di sodio, disinfetta entro 10 minuti e sterilizza entro 10 ore.

Le soluzioni di glutaraldeide sono relativamente economiche, non corrosive e possono essere utilizzate per disinfettare gomma, plastica e apparecchiature endoscopiche e richiedono l’attivazione mediante alcalinizzazione a un pH compreso tra 7.5 e 8.5 affinché possano espletare l’attività sporicida.

Tali soluzioni vengono generalmente utilizzate negli ospedali e nelle cliniche come sterilizzatori a freddo, per disinfettare e pulire i dispositivi medici sensibili al calore nonostante il riconoscimento della tossicità e dei potenziali effetti pericolosi quando non vengono prese rigorose precauzioni.

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