Furfurale: sintesi, reazioni, usi

Il furfurale o 2-furaldeide è un’aldeide aromatica derivata dal furano in cui il gruppo aldeidico è legato in posizione 2 che ha un ruolo come prodotto della reazione di Maillard e come metabolita. Si forma dalla disidratazione degli zuccheri presenti in biomasse lignocellulosiche come pannocchie, segatura e gusci di avena si disidratano.

Questo processo naturale è alla base della produzione commerciale di furfurale.

Numerosi sono gli studi in letteratura sulla sua produzione sebbene il meccanismo della  formazione attraverso la disidratazione degli zuccheri pentosi  su diversi sistemi catalitici sia ancora una questione di discussione.

furfurale 1 da Chimicamo
furfurale

Per la presenza di due gruppi funzionali, un anello aromatico e un gruppo aldeidico, è un componente versatile per diverse applicazioni

Sintesi del furfurale

sintesi del furfurale da Chimicamo
sintesi del furfurale

Deriva dalla disidratazione dei pentosi ed in particolare dello xilosio e dell’arabinosio che si trovano nella emicellulosa secondo la reazione:
C5H10O5 → C5H4O2 + 3 H2O

Essa deriva inoltre da prodotti quali mais, grano, avena e crusca e trae il suo nome proprio da quest’ultima in quanto in latino furfur significa crusca.

Proprietà

E’ un liquido oleoso dall’odore di mandorle scarsamente solubile in acqua e solubile in solventi organici polari. Ha un colore che vira dal giallo al marrone scuro in presenza di aria. Se rilasciato nel terreno, è altamente mobile e ha un grande potenziale di lisciviazione nelle acque sotterranee.

Sebbene i dati siano limitati, si prevede che  si biodegradi rapidamente nel suolo sia in condizioni sia aerobiche che anaerobiche.

Reazioni 

Il gruppo aldeidico può dare reazioni tra cui acilazione, riduzione ad alcoli, ossidazione ad acidi carbossilici, decarbossilazione e condensazione di Knoevenagel

Per la presenza dei doppi legami può dare reazioni tra cui idrogenazione, alogenazione, ossidazione ed inoltre apertura dell’anello.

Usi

Il furfurale è quindi un prodotto di partenza per ottenere altre specie: è utilizzato per produrre inchiostri, adesivi, fungicidi, fertilizzanti e composti aromatizzanti. È inoltre usato come solvente o nella preparazione di alcol furfurilico utilizzato per ottenere resine furaniche, tetraidrofurano e acido levulinico.

L’interesse per il furfurale che è presente in alcuni alimenti come caffè e pane integrale è dovuto al fatto che il composto è una materia prima non basata sul petrolio.

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