Ciclopentene- sintesi, reazioni, usi

Il ciclopentene è un alchene ciclico insaturo presentando un doppio legame e ha formula C5H8 e struttura

100px Cyclopentene 2D skeletal da Chimicamo
ciclopentene

I cicloalcheni hanno formula generale CnH2n-2 e presentano due siti di insaturazione

È un liquido incolore meno denso dell’acqua su cui galleggia essendo insolubile in essa. la sua solubilità in acqua è infatti di 0.535 g/L

Nel ciclopentene vi sono tre atomi di carbonio ibridati sp3 per i quali l’angolo di legame dovrebbe essere di 109.5° e due atomi di carbonio ibridati sp2 per i quali l’angolo di legame dovrebbe essere di 120°. Poiché l’angolo interno di un pentagono regolare è di 108°il ciclopentene non ha la tensione di anello che mostrano gli omologhi inferiori come il ciclobutene,

In natura si trova nel Trichoderma harzianum fungo utilizzato anche come fungicida

Sintesi del ciclopentene

Una via sintetica prevede l’idrogenazione catalitica del ciclopentadiene

idrogenazione
idrogenazione

Può essere ottenuto

 

Reazioni

Esso può reagire in modo vigoroso con agenti ossidanti e può reagire secondo una reazione esotermica con agenti riducenti rilasciando idrogeno gassoso.

Dà luogo alle reazioni tipiche degli alcheni in presenza di:

Usi

Viene utilizzato:

  • per analizzare i meccanismi delle reazioni organiche
  • come componente della benzina
  • nelle reazioni di polimerizzazione
  • per produrre gomma e plastica

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